Boc-(4R)Azp-Pro-Gly-O^tBu | 1401250-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(4R)Azp-Pro-Gly-O^tBu
• CAS: 1401250-08-5
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₆
• 分子量: 466.538
• InChiKey: PFYJXBHXGQSYLE-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  154.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(4R)Azp-Pro-Gly-O^tBu 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到H-(4R)Azp-Pro-Gly-OH*TFA
  参考文献：
  名称：

  空间要求取代基对胶原三螺旋构象稳定性的影响

  摘要：

  检查了脯氨酸残基处的空间要求基团对胶原三螺旋结构稳定性的影响。确定了源自胶原模型肽的八种不同三重螺旋的热稳定性（T(m) 和 ΔG），其中 (4R)-或 (4S)-配置的酰氨基脯氨酸在 Xaa 或 Yaa 位置带有甲基或较大的叔丁基并作为相应胶原三螺旋构象稳定性的相对量度。结果表明，当它们连接到 Xaa 位置的 (4R) 配置的酰氨基脯氨酸或 Yaa 位置的 (4S) 配置的酰氨基脯氨酸时，在胶原三螺旋中可以耐受空间要求的取代基。结构研究中（4R）-或（4S）-配置的酰胺脯氨酸的优选构象与胶原晶体结构内的 Pro 和 Hyp 残基重叠显示，空间要求基团指向这两个三螺旋的外部，因此不干扰三螺旋的形成。在所有其他检查的具有较低三螺旋稳定性的胶原衍生物中，乙酰基或新戊酰基残基指向三螺旋的内部并与相邻链的残基发生冲突。结果还表明，与脯氨酸残基的不利环褶皱相比，不利的位阻布置对胶原三螺旋结构的构象稳

  DOI：

  10.1021/ja3066418
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Boc-(4R)Azp-Pro-Gly-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  空间要求取代基对胶原三螺旋构象稳定性的影响

  摘要：

  检查了脯氨酸残基处的空间要求基团对胶原三螺旋结构稳定性的影响。确定了源自胶原模型肽的八种不同三重螺旋的热稳定性（T(m) 和 ΔG），其中 (4R)-或 (4S)-配置的酰氨基脯氨酸在 Xaa 或 Yaa 位置带有甲基或较大的叔丁基并作为相应胶原三螺旋构象稳定性的相对量度。结果表明，当它们连接到 Xaa 位置的 (4R) 配置的酰氨基脯氨酸或 Yaa 位置的 (4S) 配置的酰氨基脯氨酸时，在胶原三螺旋中可以耐受空间要求的取代基。结构研究中（4R）-或（4S）-配置的酰胺脯氨酸的优选构象与胶原晶体结构内的 Pro 和 Hyp 残基重叠显示，空间要求基团指向这两个三螺旋的外部，因此不干扰三螺旋的形成。在所有其他检查的具有较低三螺旋稳定性的胶原衍生物中，乙酰基或新戊酰基残基指向三螺旋的内部并与相邻链的残基发生冲突。结果还表明，与脯氨酸残基的不利环褶皱相比，不利的位阻布置对胶原三螺旋结构的构象稳

  DOI：

  10.1021/ja3066418