N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1361582-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-bromobut-3-enyl)-N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1361582-82-2
• 化学式: C₂₂H₃₄BrNO₃SSi
• 分子量: 500.572
• InChiKey: AATNFYFLYIMREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butylidene)-3-methylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of Ynamides to Azabicycles
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Oliver T. Holton、C. Adam Russell、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201102880

  日期：2011.12.16

  Cascade reactions: A modular assembly of azabicycles by using a cascade cyclization/Suzuki coupling/6π‐electrocyclization of bromoenynamides is reported (see scheme). The reaction offers a wide substituent scope on the bicyclic aminodiene products, which can be selectively oxidized as a general approach to aromatic azabicycles.

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。