3-bromo-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 1504489-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-bromo-6-fluoroindole
• CAS: 1504489-66-0
• 化学式: C₁₄H₉BrFNO₂S
• 分子量: 354.199
• InChiKey: BXWKIOZZJWLBBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-{5-[5-(o-tolyl)oxazole-2-yl]naphthalene-2-yl}-6-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合物负载的N-杂环碳-钯络合物催化剂催化三氟甲磺酸萘甲酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应：萘连接的双杂环化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，提出了三氟甲磺酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应由可循环利用的聚合物负载的Pd-NHC复合催化剂催化。聚合物负载的催化剂可以重复使用几次，从而保持高转化活性。所有合成化合物的结构均通过元素分析，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1090
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-bromo-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 3-(INDOL-3-YL)-PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂化物。该发明进一步涉及将公式I的化合物用作TDO2抑制剂。该发明还涉及将公式I的化合物用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如HCV和HIV、抑郁症以及肥胖症。该发明还涉及一种制造公式I化合物的方法。

  公开号：

  US20150225367A1

文献信息

• NOVEL 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US20150133422A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention embodiments relate to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates in certain embodiments to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明实施例涉及化合物I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂合物。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒感染、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及制造化合物I的方法。
• NOVEL 3-(INDOL-3-YL)-PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US20150225367A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂化物。该发明进一步涉及将公式I的化合物用作TDO2抑制剂。该发明还涉及将公式I的化合物用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如HCV和HIV、抑郁症以及肥胖症。该发明还涉及一种制造公式I化合物的方法。
• 4-(indol-3-yl)-pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US09126984B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The present invention embodiments relate to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates in certain embodiments to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明实施例涉及式I化合物或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂化物。在某些实施例中，本发明还涉及将式I化合物用作TDO2抑制剂的用途。在某些实施例中，本发明还涉及将式I化合物用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病、慢性病毒感染，如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及一种制造式I化合物的方法。
• Electro‐Oxidative Coupling of Azoles with 2‐ and 3‐Haloindoles/Thiophenes Providing Access to 2/3‐Halo(Azol‐1‐Yl)Indoles/Thiophenes
  作者：Naifu Zhou、Jianchao Yu、LiyuanHou、Xing Wu、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1002/adsc.202100958

  日期：2022.1.4

  AbstractThis report discloses an electrochemical oxidative C−H/N−H cross coupling method for the synthesis of C‐2/C‐3 azolated halo‐indoles/thiophenes under metal catalyst‐free and external chemical oxidant free condition. Hydrogen gas was the only byproduct of this C−H/N−H cross‐coupling reaction. The synthetic utility of this electrochemical approach is highlighted by its easy scalabity and compatibility with highly functional indoles and azoles. The retention of halogen on the heterocycles could serve as a useful functional group for future late‐stage modifications.magnified image
• 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：iTeos Therapeutics

  公开号：EP3066090A1

  公开（公告）日：2016-09-14