N-benzyl-3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-2-methyl-1H-indole | 863889-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane；2-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 863889-88-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NOSi
• 分子量: 379.618
• InChiKey: HALIPXJAVPVBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-2-methyl-1H-indole 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,8aS)-8-benzyl-8a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化和开环级联，对三酚进行脱芳香化作用。

  摘要：

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47921h
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-3-(2-{tert-butyldimethylsilyloxy}ethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的加氢胺方便地合成色酚和色酚的同系物

  摘要：

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.093