(Z)-6-ethylsulfinyl-4,6-heptadien-1-ol | 942042-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (Z)-6-ethylsulfinyl-4,6-heptadien-1-ol
• 英文别名: (4Z)-6-ethylsulfinylhepta-4,6-dien-1-ol
• CAS: 942042-12-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: WBTDFTHDHHCHDG-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-ethylsulfinyl-4,6-heptadien-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 碘 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-1-[6-(3-iodopropyl)-3,4-(methylenedioxy)phenyl]-6-ethanesulfonyl-4,6-heptadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化/甲亚胺基内酯环加成反应制备同型赤藓生物碱的方法

  摘要：

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。

  DOI：

  10.1021/jo0703799
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-5-tert-butyldimethylsilyloxy-pent-1-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (Z)-6-ethylsulfinyl-4,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化/甲亚胺基内酯环加成反应制备同型赤藓生物碱的方法

  摘要：

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。

  DOI：

  10.1021/jo0703799