10β-bromo-5α-hydroxyestra-3,17-dione bis(ethylene ketal) | 116168-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-bromo-5α-hydroxyestra-3,17-dione bis(ethylene ketal)
• CAS: 116168-68-4
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₅
• 分子量: 457.405
• InChiKey: LCDUZRQLGMDPCG-UMOCMGHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-bromo-5α-hydroxyestra-3,17-dione bis(ethylene ketal) 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 5α-hydroxy-10β-<3-(trimethylsilyl)propargyl>estra-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素与人胎盘芳香化酶的相互作用。

  摘要：

  合成并研究了一系列硫醇雄激素，以表征对抑制芳香化酶重要的结构特征。雄烯二酮与2个α-，10个β-或19个位置的硫醇基团的类似物引起人类胎盘芳香化酶的时间依赖性抑制。当将它们的KI和kcat值与4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（4-OHa）和10β-炔丙基4-烯-3,17-二酮（PED）的KI和kcat值进行比较时，硫醇雄激素10β-巯基雌二醇-4-烯-3,17-二酮（10β-SHnorA）被证明是最有效的自杀底物。然而，19-巯基和4-烯-3-烯-3,17-二酮（19-SHA）是最好的全能抑制剂。除19-SHA以外的所有化合物均具有正常的I P-450差异光谱以及部分纯化/增溶的人胎盘芳香酶。该系列化合物的Ks值与时间和浓度依赖性抑制实验确定的KI值进行了定性比较。19-SHA诱导了Soret在380和474 nm处的分裂峰，这表明19-硫醇盐直接结合到芳香化酶的三价铁上。这种结合可以

  DOI：

  10.1021/jm00121a037
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲基-5(10)-雄烯二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 magnesium oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10β-bromo-5α-hydroxyestra-3,17-dione bis(ethylene ketal)
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素与人胎盘芳香化酶的相互作用。

  摘要：

  合成并研究了一系列硫醇雄激素，以表征对抑制芳香化酶重要的结构特征。雄烯二酮与2个α-，10个β-或19个位置的硫醇基团的类似物引起人类胎盘芳香化酶的时间依赖性抑制。当将它们的KI和kcat值与4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（4-OHa）和10β-炔丙基4-烯-3,17-二酮（PED）的KI和kcat值进行比较时，硫醇雄激素10β-巯基雌二醇-4-烯-3,17-二酮（10β-SHnorA）被证明是最有效的自杀底物。然而，19-巯基和4-烯-3-烯-3,17-二酮（19-SHA）是最好的全能抑制剂。除19-SHA以外的所有化合物均具有正常的I P-450差异光谱以及部分纯化/增溶的人胎盘芳香酶。该系列化合物的Ks值与时间和浓度依赖性抑制实验确定的KI值进行了定性比较。19-SHA诱导了Soret在380和474 nm处的分裂峰，这表明19-硫醇盐直接结合到芳香化酶的三价铁上。这种结合可以

  DOI：

  10.1021/jm00121a037

文献信息

• J. Med. Chem. 1989, 32, 203-213
  作者：

  DOI：——

  日期：——