4-benzyloxy-2-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)butyric acid acid | 909569-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)butyric acid acid
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 909569-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: NXJGRIMDIRGVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)butyric acid acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3SR,4RS)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简朴的salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  描述了一种简单，直接的14步全合成（+/-）-salinosporamide A的方法，该方法基于非对映选择性酸催化的吡咯烷酮分子内环化反应，以及丙二酸酯衍生物8b区域选择性还原为醛9的过程。

  DOI：

  10.1039/b607109k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxobutyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-benzyloxy-2-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)butyric acid acid
  参考文献：
  名称：

  简朴的salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  描述了一种简单，直接的14步全合成（+/-）-salinosporamide A的方法，该方法基于非对映选择性酸催化的吡咯烷酮分子内环化反应，以及丙二酸酯衍生物8b区域选择性还原为醛9的过程。

  DOI：

  10.1039/b607109k

文献信息

• A concise and straightforward total synthesis of (±)-salinosporamide A, based on a biosynthesis model
  作者：Nicholas P Mulholland、Gerald Pattenden、Iain A. S. Walters

  DOI：10.1039/b803818j

  日期：——

  A 14-step total synthesis of (+/-)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome isolated from the marine bacterium Salinospora tropica, is described. The synthesis is based on a diastereoselective intramolecular aldolisation of a substituted beta-keto amide intermediate, i.e. 13, derived from a beta-keto acid, viz. 21, and an alpha-amino malonate, leading to the pyrrolidinone ring

  描述了一个14步的总合成（+/-）-salinosporamide A（1），这是一种从海洋细菌Salinospora tropica分离出的20S蛋白酶体的有效抑制剂。所述合成基于衍生自β-酮酸的取代的β-酮酰胺中间体，即13的非对映选择性分子内醛醇缩合。21和一个α-氨基丙二酸酯，导致天然产物中的吡咯烷酮环24。这种合成方法在体内模拟了唾液孢子酰胺A中吡咯烷酮环的起源。总合成的另一个关键特征是使用超氢化物将丙二酸酯衍生物31区域选择性还原为关键的醛中间体32。
• A concise total synthesis of salinosporamide A
  作者：Nicholas P. Mulholland、Gerald Pattenden、Iain A. S. Walters

  DOI：10.1039/b607109k

  日期：——

  A concise and straightforward 14-step total synthesis of (+/-)-salinosporamide A, based on a diastereoselective acid-catalysed intramolecular cyclisation of to the pyrrolidinone , and a regioselective reduction of the malonate derivative 8b to the aldehyde 9, is described.

  描述了一种简单，直接的14步全合成（+/-）-salinosporamide A的方法，该方法基于非对映选择性酸催化的吡咯烷酮分子内环化反应，以及丙二酸酯衍生物8b区域选择性还原为醛9的过程。