4-chloro-2-<(E)-6',7'-dihydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyl>orcinol-6',7'-acetonide | 83324-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-<(E)-6',7'-dihydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyl>orcinol-6',7'-acetonide
• 英文别名: 4-chloro-2-((E)-6',7'-dihydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyl)orcinol-6',7'-acetonide
• CAS: 83324-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₄
• 分子量: 368.901
• InChiKey: DSZYBUIXFRZGSJ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌洛托品 、 4-chloro-2-<(E)-6',7'-dihydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyl>orcinol-6',7'-acetonide 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-colletochlorin A
  参考文献：
  名称：

  微生物来源的烯丙基化苯酚的一般合成方法：Collotochlorins A和B的合成

  摘要：

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85107-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 4-chloro-2-<(E)-6',7'-dihydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyl>orcinol-6',7'-acetonide
  参考文献：
  名称：

  微生物来源的烯丙基化苯酚的一般合成方法：Collotochlorins A和B的合成

  摘要：

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85107-7

文献信息

• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。