1-苯甲酰基-2-(2,2-二甲基亚丙基)肼 | 77420-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-(2,2-二甲基亚丙基)肼
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(2,2-dimethylpropylidene)hydrazine
• 英文别名: N′-(2,2-dimethylpropylidene)benzohydrazide；N-(2,2-dimethylpropylideneamino)benzamide；(E)-N'-(2,2-dimethylpropylidene)benzohydrazide
• CAS: 77420-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: AMSONEKMVLMUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-(2,2-二甲基亚丙基)肼 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以195 mg的产率得到2-叔丁基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰肼合成1，3，4-恶二唑的I 2-介导的氧化C-O键形成

  摘要：

  通过在碳酸钾存在下使用化学计量的分子碘，已开发出一种实用且无过渡金属的酰基hydr酮成1,3,4-恶二唑的氧化环化反应。该环化反应的条件也适用于由醛和酰肼的缩合得到的粗酰基hydr底物。可以以有效和可扩展的方式方便地生成一系列对称和不对称的2,5-二取代的（芳基，烷基和/或乙烯基）1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/jo401751h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 1-苯甲酰基-2-(2,2-二甲基亚丙基)肼
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• Photoredox Fluoroalkylation of Hydrazones in Neutral and Reductive Modes
  作者：Boris A. Worp、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202001381

  日期：2021.2.16

  Visible light promoted fluoroalkylation of hydrazones using 4‐perfluoropyridine sulfides as fluoroalkyl radical sources is described. The process can proceed in neutral and reductive modes delivering either hydrazones or hydrazines, respectively, depending on structure of starting substrates and reaction conditions. For the reductive process, ascorbic acid is used as a terminal reductant, which recycles

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。
• Development of General Catalytic Allylation of Acylhydrazones with Pinacolyl Allylboronate Using an Indium(I) Catalyst
  作者：Uwe Schneider、I-Hon Chen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol702756k

  日期：2008.3.1

  Catalytic allylation of various acylhydrazones using a group 13 metal reagent (boron) in combination with a group 13 metal catalyst in its low-oxidation state (indium) has been developed. This operationally simple carbon-carbon bond-forming reaction displays remarkable substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发了使用第13族金属试剂（硼）与处于低氧化态（铟）的第13族金属催化剂结合的各种酰基hydr的催化烯丙基化反应。这种操作简单的碳-碳键形成反应显示出显着的底物范围和官能团耐受性。
• 一种制备2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905257B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种催化氧化环化制备式(II)所示的1,3,4‑噁二唑的方法，所述方法为：以结构如式(I)所示的甲酰腙化合物为原料，以空气或氧气气氛下，以硝酸铁为催化剂，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为引发剂，在吸水剂的作用下，在吸水剂的作用下，在有机溶剂中，于25～60℃下反应3～12h，所得反应液经后处理得到式(II)所示的1,3,4‑噁二唑化合物；本发明反应速度快、条件温和，操作方便，成本低，反应安全，整个过程对环境友好，无污染。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed Cascade Oxidative Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles under Oxidant-Free Conditions
  作者：Jun-Li Li、Hao-Yuan Li、Shan-Shan Zhang、Shigang Shen、Xiu-Long Yang、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01078

  日期：2023.11.3

  An efficient oxidant-free, photoredox-mediated cascade cyclization strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by using an organo acridinium photocatalyst and a cobaloxime catalyst has been developed. Various acylhydrazones have been transformed into the corresponding 1,3,4-oxadiazole products in up to 96% yield, and H2 is the only byproduct. Mechanistic experiments and density functional theory

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。