2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]乙酸 | 15102-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]乙酸
• 英文名称: N-dichloroacetyl-glycin
• 英文别名: N-dichloroacetyl-glycine；N-Dichloracetyl-glycin；Dichloracetaminoessigsaeure；Dichloracetylglycin；n-(Dichloroacetyl)glycine；2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 15102-51-9
• 化学式: C₄H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 185.995
• InChiKey: OANZIWQVCBABCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]乙酸 、 N,N-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine hydrochloride 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(N-Dichloracetyl-glycyl)-N',N'-bis-(2-chlor-aethyl)-p-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  643.细胞毒性化合物。第六部分 一些N '-[α-（酰基氨基）酰基] -NN -di-2'-氯乙基-对苯二胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003401
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dichloro-acetylamino)-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.6 g的产率得到2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  二氯乙酸偶联二苯乙烷类化合物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，尤其是涉及二氯乙酸偶联二苯乙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明的二氯乙酸偶联二苯乙烷类化合物结构如通式(I)所示，其中R1、R2和R3分别选自但不限于‑OH、‑OMe、H中的任意一种，R4选自但不限于‑OMe、‑OEt中的任意一种，R5和R6选自氯原子或氟原子，m为0或者1，n选自1‑8或者11‑12中的正整数。本发明的二氯乙酸偶联二苯乙烷类化合物结构稳定、毒性低，制备工艺简便、收率高，并且不需要避光保存，对多种体外培养的肿瘤细胞均有明显的抗肿瘤活性，体内抗肿瘤效果显著。通式(I)为：

  公开号：

  CN114230466A

文献信息

• Design, Synthesis, and Molecular Docking Studies of Curcumin Hybrid Conjugates as Potential Therapeutics for Breast Cancer
  作者：Siva S. Panda、Queen L. Tran、Pragya Rajpurohit、Girinath G. Pillai、Sean J. Thomas、Allison E. Bridges、Jason E. Capito、Muthusamy Thangaraju、Bal L. Lokeshwar

  DOI：10.3390/ph15040451

  日期：——

  with CMC1 and CMC2 significantly reduced the growth and clonogenic survival by colony-formation assays in several human breast cancer cells (BC). Treatment by oral gavage of a transgenic mouse BC and metastatic BC tumor-bearing mice with CMC2 significantly reduced tumor growth and metastasis. Overall, our study provides strong evidence that CUR and DCA conjugates have a significant anticancer properties

  姜黄素 (CUR) 由于其抗癌、抗炎和抗氧化的特性，在过去的二十年中受到了极大的关注。同样，丙酮酸脱氢酶激酶 1 (PKD1) 抑制剂二氯乙酸 (DCA) 作为一种潜在的抗癌药物受到了广泛关注。然而，这两种药物的临床应用非常有限，因为它们分别具有较差的生物利用度和不请自来的副作用。我们已经合成了 CUR 和 DCA 与氨基酸接头的融合缀合物，以通过利用分子杂交方法克服这些限制。分子对接研究显示了姜黄素修饰偶联物 (CMC) 在乳腺癌细胞中的潜在靶点。我们合成了六种名为CMC1-6 的杂化偶联物. 这六种 CMC 偶联物在体外人类正常永生化乳腺上皮细胞系 (MCF10A) 和体内 C57BL/6 小鼠中未显示任何显着毒性。然而，用CMC1和CMC2治疗显着降低了几个人类乳腺癌细胞 (BC) 中的集落形成试验的生长和克隆形成存活率。用CMC2对转基因小鼠 BC 和转移性 BC 荷瘤小鼠进行口服
• Design, synthesis, antimicrobial, and DNA gyrase inhibitory properties of fluoroquinolone–dichloroacetic acid hybrids
  作者：Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Yosra I. Nagy、Riham F. George、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Tarek S. Ibrahim、Amany M. M. Al‐Mahmoudy、Rajeev Sakhuja、Zakaria K. M. Abdel‐samii

  DOI：10.1111/cbdd.13638

  日期：2020.2

  AbstractA series of new fluoroquinolone conjugates 8a–g and 9a–f were synthesized via benzotriazole‐mediated synthetic approach with good yield and purity. Some of the synthesized analogs exhibited significant antibacterial properties against Escherichia coli and Staphylococcus aureus with potency higher than that of the parent drugs through in vitro standard bioassay procedure (conjugates 8c and 8d reveal antimicrobial properties with potency 1.9, 61.9, 20.7 and 2.4, 37.1, 8.3 folds relative to the parent antibiotic 6 against E. coli, S. aureus, and Enterococcus faecalis, respectively). The observed experimental data were supported by enzymatic DNA gyrase inhibitory property. Developed BMLR‐QSAR model validates the observed experimental data and recognizes the parameters responsible for the enhanced antibacterial properties.
• Direct Acylation of α-Amino Acids and Dipeptides
  作者：Edward Ronwin

  DOI：10.1021/jo50017a014

  日期：1953.11
• Bis(2-chloroalkyl)amides of Acylated Amino Acids. Modified Nitrogen Mustards¹
  作者：Irving Levi、Harold Blondal、J. William R. Weed、Alan C. Frosst、H. Christine Reilly、Franz A. Schmid、Kanematsu Sugiura、George S. Tarnowski、C. Chester Stock

  DOI：10.1021/jm00329a042

  日期：1965.9
• Abderhalden; Rindtorff; Schmitz, Fermentforschung, vol. 10, p. 222
  作者：Abderhalden、Rindtorff、Schmitz

  DOI：——

  日期：——