isopropyl α-(bromomethyl)acrylate | 188955-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl α-(bromomethyl)acrylate
• 英文别名: isopropyl 2-(bromomethyl)acrylate；isopropyl bromomethylacrylate；Propan-2-yl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 188955-55-7
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: SLOJILWLCXWQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl α-(bromomethyl)acrylate 在 indium 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 benzyl (4R,5S)-4-[(1R,2S,3R)-2-formylamino-1,3-dihydroxy-5-(isopropyloxycarbonyl)hex-5-en-1-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 1244 Pilin 聚糖的全合成 假胺酸的从头合成

  摘要：

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06055
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸 、 异丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到isopropyl α-(bromomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXO OLEFIN-CONTAINING NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORT NUCLÉAIRE CONTENANT UNE EXO-OLÉFINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明通常涉及核运输调节剂，例如CRM1抑制剂，更具体地，涉及一种由结构式（I）代表的化合物，或其药用可接受盐，其中变量如本文所定义和描述。该发明还包括合成和使用结构式I的化合物，或其药用可接受盐或组合物，例如，在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况。

  公开号：

  WO2014152263A1

文献信息

• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Exo Olefin-Containing Nuclear Transport Modulators and Uses Thereof
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160016916A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention generally relates to nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and, more particularly, to a compound represented by structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of structural formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity.

  本发明通常涉及核运输调节剂，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述。本发明还包括合成和使用结构式I的化合物，或其药学上可接受的盐或组成物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性有关的生理状况中使用。
• Indium mediated allylation in carbohydrate chemistry: A convenient synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-D-arabino-2-heptulose (kamusol)
  作者：R. H. Prenner、W. Schmid

  DOI：10.1007/bf00807577

  日期：1996.10

  A short and economical synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (4) and 3-deoxy-D-arabino-2-heptulose (kamusol, 8) has been developed. In the key step of the reaction sequence, the indium mediated allylation of D-erythrose in an aqueous solvent system was utilized generating a seven carbon backbone which was further transformed into the title compounds.
• US5100762A
  申请人：——

  公开号：US5100762A

  公开（公告）日：1992-03-31
• JP2022/110339
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——