ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoate | 1607470-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 1607470-07-4
• 化学式: C₂₈H₄₀BrN₃O₅
• 分子量: 578.547
• InChiKey: YPCCQPNRDCJETQ-FYNVDRJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(E,4S)-4-[[(2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和羰基部分的新型简化半胱氨酸衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种方便而有效的方法，用于合成半精胺素的新的简化衍生物，其中α，α-二甲基苄基部分A被α，β-不饱和芳基取代为Michael受体。这些衍生物大多数对三种人类肿瘤细胞系（KB，Hep-G 2和MCF 7）具有很强的细胞毒活性。类似物17b和17f显示出与紫杉醇和玫瑰树碱相当的对KB和Hep-G 2癌细胞系的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.091
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-bromobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 N-乙基异丙基胺 、 1,2-二氯乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和羰基部分的新型简化半胱氨酸衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种方便而有效的方法，用于合成半精胺素的新的简化衍生物，其中α，α-二甲基苄基部分A被α，β-不饱和芳基取代为Michael受体。这些衍生物大多数对三种人类肿瘤细胞系（KB，Hep-G 2和MCF 7）具有很强的细胞毒活性。类似物17b和17f显示出与紫杉醇和玫瑰树碱相当的对KB和Hep-G 2癌细胞系的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.091