4-tert-butyl-2,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)phenylsulfur trifluoride | 1259293-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)phenylsulfur trifluoride
• CAS: 1259293-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₉F₉O₂S
• 分子量: 446.377
• InChiKey: CYTNLWLKQFNERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 在 氢溴酸 、 溴 、 碘 、 sodium 、 氯 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-tert-butyl-2,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)phenylsulfur trifluoride
  参考文献：
  名称：

  发现 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物作为一种具有高热稳定性和不寻常的耐水水解性的脱氧氟化剂，及其多样化的氟化能力，包括具有高立体选择性的脱氧氟-芳基亚磺酰化

  摘要：

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱

  DOI：

  10.1021/ja106343h