2‐[2‐bromo‐5‐tert‐butyl‐3‐(1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐hydroxypropan‐2‐yl)phenyl]‐1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol | 101697-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‐[2‐bromo‐5‐tert‐butyl‐3‐(1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐hydroxypropan‐2‐yl)phenyl]‐1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol
• 英文别名: 4-tert-butyl-2,6-bis<1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl>bromobenzene；4-tert-butyl-2,6-bis[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl]bromobenzene；2-[2-bromo-5-tert-butyl-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 101697-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrF₁₂O₂
• 分子量: 545.163
• InChiKey: RCCUEAROWLLEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐[2‐bromo‐5‐tert‐butyl‐3‐(1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐hydroxypropan‐2‐yl)phenyl]‐1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol 在 三氟化溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[2-Bromo-5-tert-butyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-pentafluorophenyloxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A stable aryldialkoxybrominane. Synthesis, structure, and reactions of an organo-nonmetallic 10-Br-3 species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a041
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2‐[2‐bromo‐5‐tert‐butyl‐3‐(1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐hydroxypropan‐2‐yl)phenyl]‐1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol
  参考文献：
  名称：

  高价溴(III) 化合物的电化学生成

  摘要：

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。

  DOI：

  10.1002/anie.202104677

文献信息

• Electrochemistry and Reactivity of Chelation‐stabilized Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Nayereh Mohebbati、Igors Sokolovs、Philipp Woite、Märt Lõkov、Elisabeth Parman、Mihkel Ugandi、Ivo Leito、Michael Roemelt、Edgars Suna、Robert Francke

  DOI：10.1002/chem.202200974

  日期：2022.7.26

  highly reactive BrF3 as a precursor. Recently, we proposed chelation-stabilized hypervalent bromine(III) compounds as a possible solution to both problems. First, they can be conveniently prepared by electro-oxidation of the corresponding bromoarenes. Second, the chelation endows bromine(III) species with increased stability while retaining sufficient reactivity, comparable to that of iodine(III) counterparts

  与碘 (III) 试剂相比，高价溴 (III) 试剂具有更高的亲电性和更强的氧化能力。尽管具有优异的反应活性，但溴(III)试剂却因其难以控制和难以合成的化合物而闻名。部分原因是它们的稳定性较低，部分原因是它们的合成通常依赖于使用有毒且高反应性的 BrF3 作为前体。最近，我们提出了螯合稳定的高价溴（III）化合物作为这两个问题的可能解决方案。首先，它们可以通过相应的溴代芳烃的电氧化来方便地制备。其次，螯合赋予溴（III）物质更高的稳定性，同时保留足够的反应性，与碘（III）对应物相当。最后，它们的固有反应性可以在酸的存在下被释放。本文公开了对溴(III)化合物的电化学生成和反应性的深入机理研究，对该领域的已知应用和未来发展具有影响。
• NGUYEN T. T.; WILSON S. R.; MARTIN J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 13, 3804-3811
  作者：NGUYEN T. T.、 WILSON S. R.、 MARTIN J. C.

  DOI：——

  日期：——