2-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione | 913638-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-(3-azidopropyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 913638-23-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: FUMCCDWRSSIFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到8a-methylhexahydroindolizine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise access to indolizidine and pyrroloazepine skeleta via intramolecular Schmidt reactions of azido 1,3-diketones

  摘要：

  容易制备的 2-烷基-2-叠氮丙基环烷基-1,3-二酮与一系列硬路易斯酸发生分子内施密特重排反应，生成吲哚二酮和吡咯氮杂环二酮。手性铝基路易斯酸也可用于介导这种打破对称性的转化，但没有观察到明显的不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/b608801e
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanal 在 吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(3-azidopropyl)-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  多环内酰胺的实用电化学阳极氧化用于后期功能化

  摘要：

  电化学为复杂内酰胺的后期功能化提供了强大的工具。提出了一种用于转化内酰胺的两阶段方案，其中许多内酰胺可以通过酮叠氮化物的分子内施密特反应来制备。第一步，使用重新调整用途的电源在甲醇中进行阳极氧化，为生成带有与氮相邻的甲氧基的内酰胺提供了便捷的途径。在二氯甲烷中用路易斯酸处理这些中间体可以再生活性酰亚胺离子，然后该离子与一系列亲核物质反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504775

文献信息

• Concise access to indolizidine and pyrroloazepine skeleta via intramolecular Schmidt reactions of azido 1,3-diketones
  作者：Duanpen Lertpibulpanya、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/b608801e

  日期：——

  Readily prepared 2-alkyl-2-azidopropylcycloalkyl-1,3-diones undergo intramolecular Schmidt rearrangement with a range of hard Lewis acids, leading to indolizidinediones and pyrroloazepinediones. Chiral aluminium-based Lewis acids could also be used to mediate this symmetry-breaking transformation, but no significant asymmetric induction was observed.

  容易制备的 2-烷基-2-叠氮丙基环烷基-1,3-二酮与一系列硬路易斯酸发生分子内施密特重排反应，生成吲哚二酮和吡咯氮杂环二酮。手性铝基路易斯酸也可用于介导这种打破对称性的转化，但没有观察到明显的不对称诱导。
• Practical Electrochemical Anodic Oxidation of Polycyclic Lactams for Late Stage Functionalization
  作者：Kevin J. Frankowski、Ruzhang Liu、Gregory L. Milligan、Kevin D. Moeller、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/anie.201504775

  日期：2015.9.1

  functionalization of complex lactams. A two‐stage protocol for converting lactams, many of which can be prepared through the intramolecular Schmidt reaction of keto azides, is presented. In the first step, anodic oxidation in MeOH using a repurposed power source provides a convenient route to lactams bearing a methoxy group adjacent to nitrogen. Treatment of these intermediates with a Lewis acid in dichloromethane

  电化学为复杂内酰胺的后期功能化提供了强大的工具。提出了一种用于转化内酰胺的两阶段方案，其中许多内酰胺可以通过酮叠氮化物的分子内施密特反应来制备。第一步，使用重新调整用途的电源在甲醇中进行阳极氧化，为生成带有与氮相邻的甲氧基的内酰胺提供了便捷的途径。在二氯甲烷中用路易斯酸处理这些中间体可以再生活性酰亚胺离子，然后该离子与一系列亲核物质反应。
• Copper‐Nitrene‐Catalyzed Desymmetric Oxaziridination/1,2‐Alkyl Rearrangement of 1,3‐Diketones toward Bicyclic Lactams
  作者：Xue Han、Li‐Xin Shan、Jin‐Xin Zhu、Chang‐Sheng Zhang、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Hong Wang、Yong‐Qiang Tu、Ming Yang、Wen‐Shuo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202107909

  日期：2021.10.11

  oxaziridination reaction of cyclic diketones with alkyl azides and the subsequent rearrangement of the resulting highly active intermediate, which produces a synthetically challenging chiral bicyclic lactam containing a quaternary carbon center. This procedure not only enriches the copper-nitrene-catalyzed asymmetric reactions, but also provides an alternative strategy to address the inherent challenges of catalytic

  尽管铜-氮烯作为多种转化中的通用活性物质已被广泛研究，但涉及铜-氮烯的不对称反应仅限于烯烃的氮丙啶化反应。在此，我们报告了新型铜-氮烯催化的环状二酮与烷基叠氮化物的去对称 oxaziridination 反应以及所得高活性中间体的后续重排，该反应产生了具有合成挑战性的含有季碳中心的手性双环内酰胺。该过程不仅丰富了铜-氮烯催化的不对称反应，而且还提供了一种替代策略来解决催化不对称施密特反应的固有挑战。