N,N-bis(6-bromohexyl)-p-toluenesulfonamide | 187839-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(6-bromohexyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(6-bromohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 187839-61-8
• 化学式: C₁₉H₃₁Br₂NO₂S
• 分子量: 497.335
• InChiKey: SWFKSTBRTHNSBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(6-bromohexyl)-p-toluenesulfonamide 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 3.5h， 生成 1,8,15-triazacycloheneicosane
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰基和boc保护基制备仅包含仲胺官能团的三氮杂大环

  摘要：

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330672
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 生成 N,N-bis(6-bromohexyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰基和boc保护基制备仅包含仲胺官能团的三氮杂大环

  摘要：

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330672

文献信息

• Using Host-Guest Complexation to Fold a Flexible Linear Organic String: Kinetically Controlled Syntheses of [3]Catenanes and a Five-Membered Molecular Necklace
  作者：Chia-Fong Chang、Chun-Ju Chuang、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/anie.201205498

  日期：2012.10.1

  respectively, have been synthesized. The synthesis started from the corresponding complexes in which the threaded flexible linear guests were bent at approximately right angles to facilitate kinetically controlled macrocyclizations.

  戒指和项链：合成了三个[3] catenanes和一个五元分子项链（[5] MN），分别以最多60和92元环为中心。合成从相应的配合物开始，其中将有螺纹的柔性线性客体以大约直角弯曲以促进动力学控制的大环化。