3-bromo-7-chloro-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 885220-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-bromo-7-chloro-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 885220-89-3
• 化学式: C₈H₇BrClN₃
• 分子量: 260.521
• InChiKey: XMPNNZUQHXEYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-chloro-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  从3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶中间体轻松制备7-氨基-3-芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的酚盐离去基团S N Ar策略

  摘要：

  我们已经发现了3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶中间体，该中间体允许吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的3位和7位直接顺序功能化。本文所述的中间方法和一般方法提供了对现有方法的改进，特别是在多个独特的3-芳基取代基与多个独特的7-氨基取代基结合引入的情况下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.068
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2,5-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-bromo-7-chloro-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶中间体轻松制备7-氨基-3-芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的酚盐离去基团S N Ar策略

  摘要：

  我们已经发现了3-溴-7-苯氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶中间体，该中间体允许吡唑并[1,5-a]嘧啶支架的3位和7位直接顺序功能化。本文所述的中间方法和一般方法提供了对现有方法的改进，特别是在多个独特的3-芳基取代基与多个独特的7-氨基取代基结合引入的情况下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.068

文献信息

• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：APODEMUS AB

  公开号：US20160318937A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in therapy, in particular in the treatment of a viral infection.

  式（I）的化合物或其在治疗中有用的药用盐，特别是用于治疗病毒感染。
• Pyrazolo[1,5-Alpha]Pyrimidinyl Derivatives Useful as Corticotropin-Releasing Factor (Crf) Receptor Antagonists
  申请人：Lanier Marion

  公开号：US20080194589A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  CRF receptor antagonists are disclosed which may have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of disorders manifesting hypersecretion of CRF in mammals. The CRF receptor antagonists of this invention have the following structure: (I); and pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates, stereoisomers and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , Y, Het, n, o, R 6 , Ar and R 7 are as defined herein. Compositions containing a CRF receptor antagonist in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as well as methods for use of the same.

  本发明揭示了CRF受体拮抗剂，可能在治疗多种疾病方面有用，包括治疗哺乳动物CRF过度分泌引起的疾病。本发明的CRF受体拮抗剂具有以下结构：（I）；以及其药物学上可接受的盐，酯，溶剂合物，立体异构体和前药，其中R1，R2a，R2b，Y，Het，n，o，R6，Ar和R7如本文所定义。还揭示了含有CRF受体拮抗剂与药学可接受载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Structure activity relationships and ADME characterization
  作者：Candice Soares de Melo、Tzu-Shean Feng、Renier van der Westhuyzen、Richard K. Gessner、Leslie J. Street、Garreth L. Morgans、Digby F. Warner、Atica Moosa、Krupa Naran、Nina Lawrence、Helena I.M. Boshoff、Clifton E. Barry、C. John Harris、Richard Gordon、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.021

  日期：2015.11

  Whole-cell high-throughput screening of a diverse SoftFocus library against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) generated a novel aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine hit series. The synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antimycobacterial activity. The SAR of over 140 compounds shows that the 2-pyridylmethylamine moiety at the C-7 position of the pyrazolopyrimidine scaffold was important for Mtb activity, whereas the C-3 position offered a higher degree of flexibility. The series was also profiled for in vitro cytotoxicity and microsomal metabolic stability as well as physicochemical properties. Consequently liabilities to be addressed in a future lead optimization campaign have been identified. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/44958
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7879862B2
  申请人：——

  公开号：US7879862B2

  公开（公告）日：2011-02-01