(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol | 166824-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 166824-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: WVOMJJKRKCAPFM-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Desideri, Nicoletta; Sestili, Isabella; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 431 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 (Ppyz)Zr(BH₄)2Cl₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锆哌嗪配合物，一种高效，空气和热稳定的还原剂

  摘要：

  通过使ZrCl 4和LiBH 4的醚溶液与哌嗪反应获得的硼氢化锆哌嗪锆络合物（Ppyz）Zr（BH 4）2 Cl 2是稳定，选择性和有效的还原剂。（Ppyz）Zr（BH 4）2 Cl 2还原醛，酮，甲硅烷基醚，α，β-不饱和羰基化合物和酯。反应在室温或回流下在乙醚中进行，相应醇的收率极好。观察到在酮存在下醛的选择性还原和在α，β-不饱和羰基还原中的完全区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.140

文献信息

• Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.054

  日期：2012.5

  A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols at room temperature
  作者：Weidong Rao、Adeline Hui Ling Tay、Pei Jing Goh、Jessica Mun Ling Choy、Justin Kaijie Ke、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.005

  日期：2008.1

  A highly efficient iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with a wide variety of allylic alcohols has been developed. The reaction is operationally straightforward and proceeds under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (up to 99%) and regioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine-catalyzed allylic alkylation of sulfonamides and carbamates with allylic alcohols at room temperature
  作者：Wenhan Wu、Weidong Rao、Ya Qin Er、Joanna Kejun Loh、Chai Yun Poh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.079

  日期：2008.4

  A highly efficient iodine-catalyzed allylic alkylation of a wide variety of sulfonamides and carbamates with allylic alcohols is reported herein. The reaction is operationally straightforward and proceeds under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (up to 99%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.