1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one | 317339-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 317339-60-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 359.47
• InChiKey: MPDMADJVKLIZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-1-tosyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代1,3-二烯与芳基磺酰基异氰酸酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应合成四氢-2-吡啶酮及其应用

  摘要：

  芳基磺酰基异氰酸与硫取代的1,3-二烯通过3-砜基烯前体1进行的首批aza-Diels-Alder反应，完全控制了化学选择性和区域选择性地得到了环化产物3。环化产物3a和5与亲核试剂和碱进一步反应，生成了有用的杂环化合物。环状产物的N-对甲苯磺酰基可以被选择性地替换为氢或其他取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18710
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one 以71%的产率得到1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-硫取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与共轭二烯的环加成反应

  摘要：

  亚砜和砜取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与富含电子的二烯的环加成反应以良好或合理的收率得到了新的双环和三环产物。将这些反应的反应性，区域选择性和立体选择性与半经验理论计算进行了比较。砜取代的2-吡啶酮与环戊二烯的交叉Diels-Alder反应提供了非常罕见的两个平行反应途径的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.090

文献信息

• Aza-Diels–Alder reactions and synthetic applications of thio-substituted 1,3-dienes with arylsulfonyl isocyanates
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01447-7

  日期：2000.10

  The first aza-Diels–Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with thio-substituted 1,3-dienes via the 3-sulfolene precursors 1 gave the cyclized products 3 with complete control of regio- and chemoselectivity. The cyclized products 3a and 4 underwent further interesting reactions with nucleophiles and bases to give useful heterocyclic compounds.

  芳基磺酰基异氰酸酯与硫取代的1,3-二烯经3-环丁烯前体1的第一次氮杂-狄尔斯-阿尔德反应使环化产物3完全控制了区域选择性和化学选择性。环化产物3a和4与亲核试剂和碱进行进一步有趣的反应，得到有用的杂环化合物。
• Indium-promoted Conversion of Allylic Bromide to Alcohol Moiety and Synthesis of Pipermethystine Skeletons
  作者：Bo-Sian Liou、Shang-Shing Peter Chou

  DOI：10.1002/jccs.201600239

  日期：2016.9

  Dihydropyridone bromide (2) was converted to the corresponding alcohol (1) by reaction with indium in air or with indium followed by treatment with a sulfonyloxaziridine. The alcohol (1) was transformed in four steps to a phenylsulfone‐substituted pipermethystine derivative (10). Reductive cleavage of the phenylsulfone did not yield the pipermethystine natural product. Several new pyridone derivatives

  通过与空气中的铟或与铟反应，然后用磺酰基氧氮丙啶处理，将二氢吡啶酮溴化物（2）转化为相应的醇（1）。分四步将醇（1）转化为苯砜取代的哌嗪基衍生物（10）。苯砜的还原性裂解未产生哌美西汀天然产物。合成了几种新的吡啶酮衍生物。
• Ring opening of dihydro-2-pyridones and intramolecular Diels–Alder reactions
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chien-Jung J. Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.060

  日期：2012.1

  A new ring-opening reaction of 5,6-dihydro-2-pyridones was discovered. Compounds 1 and 7 were converted to the dienoic amides 2 and 8 by reaction with sodium hydride at room temperature. N-Allylation of compounds 2 and 8 followed by IMDA reaction provided the cis-fused hexahydro-1-indolones 5 and 10, respectively. Treatment of compounds 5 and 10 with DBU in refluxing ethyl acetate gave the conjugated

  发现了5，6-二氢-2-吡啶酮的新的开环反应。通过在室温下与氢化钠反应，将化合物1和7转化为二烯酰胺2和8。化合物2和8的N-烯丙基化，然后进行IMDA反应，分别提供了顺式融合的六氢-1-吲哚酮5和10。用DBU在回流的乙酸乙酯中处理化合物5和10，得到共轭产物6和11，将其进一步转化为酰胺12 –15。化合物11的苯硫基被甲基取代，得到产物16。