4-(phenylsulfonyl)-1-tosyl-5,6-dihydro-2-pyridone | 317339-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-1-tosyl-5,6-dihydro-2-pyridone
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 317339-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: PHXMJRIIALQYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-1-tosyl-5,6-dihydro-2-pyridone 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-tosyl-pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder反应与硫代取代的1,3-二烯与芳基磺酰基异氰酸酯的合成应用

  摘要：

  芳基磺酰基异氰酸酯与硫取代的1,3-二烯经3-环丁烯前体1的第一次氮杂-狄尔斯-阿尔德反应使环化产物3完全控制了区域选择性和化学选择性。环化产物3a和4与亲核试剂和碱进行进一步有趣的反应，得到有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01447-7
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydro-4-phenylsulfonyl-1-tosylpyridin-2(1H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(phenylsulfonyl)-1-tosyl-5,6-dihydro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  4-硫取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与共轭二烯的环加成反应

  摘要：

  亚砜和砜取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与富含电子的二烯的环加成反应以良好或合理的收率得到了新的双环和三环产物。将这些反应的反应性，区域选择性和立体选择性与半经验理论计算进行了比较。砜取代的2-吡啶酮与环戊二烯的交叉Diels-Alder反应提供了非常罕见的两个平行反应途径的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.090

文献信息

• Synthesis and Applications of Tetrahydro-2-pyridinones via aza-Diels-Alder Reactions of Thio-substituted 1,3-Dienes with Arylsulfonyl Isocyanates
  作者：Shang-Shing Chou、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1055/s-2001-18710

  日期：——

  The first aza-Diels-Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with thio-substituted 1,3-dienes via the 3-sulfolene precursors 1 gave the cyclized products 3 with complete control of chemo- and regioselectivity. The cyclized products 3a and 5 underwent further reactions with nucleophiles and bases to give useful heterocyclic compounds. The N-tosyl group of the cyclic products could be selectively replaced by hydrogen or another substituent.

  芳基磺酰基异氰酸与硫取代的1,3-二烯通过3-砜基烯前体1进行的首批aza-Diels-Alder反应，完全控制了化学选择性和区域选择性地得到了环化产物3。环化产物3a和5与亲核试剂和碱进一步反应，生成了有用的杂环化合物。环状产物的N-对甲苯磺酰基可以被选择性地替换为氢或其他取代基。
• Synthesis and cycloaddition reactions of sulfur-substituted quinolizidine dienes
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chien-Wen Huang、Chih-Chun Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.106

  日期：2011.6

  Synthesis of sulfur-substituted quinolizidine dienes via ring-closing enyne metathesis (RCEYM) of the corresponding enynes has been achieved. The cycloaddition reactions of these dienes with electron-deficient dienophiles give tricyclic and tetracyclic nitrogen-containing products.

  已通过相应的炔烃的闭环烯炔复分解（RCEYM）合成了硫取代的喹唑烷二烯。这些二烯与缺电子的亲二烯体的环加成反应得到三环和四环含氮产物。