1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one | 317339-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one
• CAS: 317339-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 359.47
• InChiKey: OCBFZMUFVXRSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one 以71%的产率得到1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-硫取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与共轭二烯的环加成反应

  摘要：

  亚砜和砜取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与富含电子的二烯的环加成反应以良好或合理的收率得到了新的双环和三环产物。将这些反应的反应性，区域选择性和立体选择性与半经验理论计算进行了比较。砜取代的2-吡啶酮与环戊二烯的交叉Diels-Alder反应提供了非常罕见的两个平行反应途径的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.090
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-硫取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与共轭二烯的环加成反应

  摘要：

  亚砜和砜取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与富含电子的二烯的环加成反应以良好或合理的收率得到了新的双环和三环产物。将这些反应的反应性，区域选择性和立体选择性与半经验理论计算进行了比较。砜取代的2-吡啶酮与环戊二烯的交叉Diels-Alder反应提供了非常罕见的两个平行反应途径的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.090

文献信息

• Aza-Diels–Alder reactions and synthetic applications of thio-substituted 1,3-dienes with arylsulfonyl isocyanates
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01447-7

  日期：2000.10

  The first aza-Diels–Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with thio-substituted 1,3-dienes via the 3-sulfolene precursors 1 gave the cyclized products 3 with complete control of regio- and chemoselectivity. The cyclized products 3a and 4 underwent further interesting reactions with nucleophiles and bases to give useful heterocyclic compounds.

  芳基磺酰基异氰酸酯与硫取代的1,3-二烯经3-环丁烯前体1的第一次氮杂-狄尔斯-阿尔德反应使环化产物3完全控制了区域选择性和化学选择性。环化产物3a和4与亲核试剂和碱进行进一步有趣的反应，得到有用的杂环化合物。
• Synthesis and Applications of Tetrahydro-2-pyridinones via aza-Diels-Alder Reactions of Thio-substituted 1,3-Dienes with Arylsulfonyl Isocyanates
  作者：Shang-Shing Chou、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1055/s-2001-18710

  日期：——

  The first aza-Diels-Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with thio-substituted 1,3-dienes via the 3-sulfolene precursors 1 gave the cyclized products 3 with complete control of chemo- and regioselectivity. The cyclized products 3a and 5 underwent further reactions with nucleophiles and bases to give useful heterocyclic compounds. The N-tosyl group of the cyclic products could be selectively replaced by hydrogen or another substituent.

  芳基磺酰基异氰酸与硫取代的1,3-二烯通过3-砜基烯前体1进行的首批aza-Diels-Alder反应，完全控制了化学选择性和区域选择性地得到了环化产物3。环化产物3a和5与亲核试剂和碱进一步反应，生成了有用的杂环化合物。环状产物的N-对甲苯磺酰基可以被选择性地替换为氢或其他取代基。
• [4+2] Cycloaddition reactions of 4-sulfur-substituted 2-pyridones with electron-deficient dienophiles
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hui-Chen Wang、Pong-Won Chen、Chun-Han Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.030

  日期：2008.5

  (dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ether, and methyl methacrylate) were found not to react with 6a or 6b, but led to the formation of tosyl migration products 4-(phenylthio)-O-tosyl-pyridinol (16a) and 4-(phenylsulfonyl)-O-tosyl-2-pyridinol (16b), respectively. The reactivity, regioselectivity, and stereoselectivity of the cycloaddition reactions were also compared with semi-empirical

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。