2-(bromoethynyl)-1,3-dimethylbenzene | 1511356-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromoethynyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1511356-76-5
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: KBVVNWANMQRDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromoethynyl)-1,3-dimethylbenzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6-(4-(tert-butyl)phenyl)-7-(2,6-dimethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  七芳基吲哚的模块合成†

  摘要：

  七芳基吲哚（HAI）的首次合成已使用偶联/环转化策略完成。将四个易于制备的模块化单元（二芳基噻吩，2-芳基氮丙啶，芳基硼酸和芳基炔烃）连接在一起以提供关键的乙酰胺中间体。随后的反电子需求的分子内[4 + 2]环加成反应选择性地提供了五芳基吲哚（PAI）。该策略也适用于具有四个不同芳基取代基的四芳氮杂吲哚的合成。PAI在C2和N1位置进行进一步的芳基化，为HAI提供了七个完全不同的区域选择性的芳基取代基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00993g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-1,3-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(bromoethynyl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [Pt(PPh3)4]-催化对称和非对称1,3-二炔的选择性Diboration

  摘要：

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00844

文献信息

• Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles
  作者：Feng-Lin Hong、Ze-Shu Wang、Dong-Dong Wei、Tong-Yi Zhai、Guo-Cheng Deng、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b09303

  日期：2019.10.23

  yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 97:3 e.r.). Importantly, this protocol represents the first copper-catalyzed asymmetric diyne cyclization. Moreover, mechanistic studies revealed that the generation of donor/donor copper carbenes is presumably involved in this 1,5-diyne cyclization, which is distinctively different from the related gold catalysis, and thus it constitutes

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，
• Copper-Catalyzed Si–H Bond Insertion Reaction of <i>N</i>-Propargyl Ynamides with Hydrosilanes
  作者：En-He Huang、Ying-Qi Zhang、Da-Qiu Cui、Xin-Qi Zhu、Xiao Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03830

  日期：2022.1.14

  Transition-metal-catalyzed Si–H bond insertion reactions are generally limited to stabilized diazo compounds. An efficient copper-catalyzed Si–H bond insertion reaction of N-propargyl ynamides with hydrosilanes is described, allowing practical and atom-economic construction of valuable organosilanes in generally moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, this reaction constitutes

  过渡金属催化的 Si-H 键插入反应通常仅限于稳定的重氮化合物。描述了一种有效的铜催化的N-炔丙基酰胺与氢硅烷的 Si-H 键插入反应，允许在温和的反应条件下以一般中等至优异的产率实际和原子经济地构建有价值的有机硅烷。值得注意的是，该反应构成了一种以乙烯基阳离子为关键中间体的 Si-H 键插入反应的新方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Alkynes with Unactivated Alkenes in Ionic Liquids: A Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,6-Dienes and Their Analogues
  作者：Jianxiao Li、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu、Jinwu Zhao

  DOI：10.1021/jo402159d

  日期：2013.12.20

  A palladium-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular tandem reaction of alkynes and unactivated 1,6-ionic liquids is described, providing a practical, efficient, and versatile method for the synthesis of functionalized 1,6-dienes in moderate to good yields. The present reaction has high functional-group tolerance and gives products on a gram scale. Mechanistic studies indicate that the reaction might proceed via a chain-walking mechanism.
• Copper-catalyzed intermolecular formal [4 + 1] annulation of 1,5-diynes with benzocyclobutenones
  作者：Jia-Cheng Li、Tian-Qi Hu、Zhou Xu、Bo Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100090

  日期：2024.12