4-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)phenol | 202594-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)phenol
• 英文别名: 1-[4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-1,2,4-triazole；4-[4-(1,2,4-triazol-1-yl)butyl]phenol
• CAS: 202594-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: YWAKWYRASNTXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)phenol 、 1-[3-(4-benzyloxyphenyl)propyl]imidazole 以81%的产率得到4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US06211215B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。

  公开号：

  WO2019084662A1

文献信息

• HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Université de Montréal

  公开号：EP3704111A1

  公开（公告）日：2020-09-09
• US6211215B1
  申请人：——

  公开号：US6211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2019084662A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Heterocyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. The use of such heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of cancers, and more particularly cancers sensitive to mitochondrial activity inhibition and increased reactive oxygen species (ROS) levels, is also disclosed. Such cancers include acute myeloid leukemia (AML), preferably AML characterized by certain features, such as high level of expression of one or more Homeobox (HOX)-network genes, high and/or low expression of specific genes, the presence of one or more cytogenetic or molecular risk factors such as intermediate cytogenetic risk, Normal Karyotype (A/K), mutated NPM1, mutated CEBPA, mutated FLT3, mutated DNMT3A, mutated TET2, mutated IDH1, mutated IDH2, mutated RUNX1, mutated WT1, mutated SRSF2, intermediate cytogenetic risk with abnormal karyotype (intern(abnK)), trisomy 8 (+8) and/or abnormal chromosome (5/7), and/or a high leukemic stem cell (LSC) frequency.

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。