(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-2-methylnonanamide | 1276028-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-2-methylnonanamide
• CAS: 1276028-37-5
• 化学式: C₂₁H₄₅NO₃SSi
• 分子量: 419.745
• InChiKey: ACLQWIIOMLWCIZ-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-2-methylnonanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-2-methylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145