6,4'-Dibromoflavone | 213894-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,4'-Dibromoflavone
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；6-bromo-2-(4-bromophenyl)-4H-chromen-4-one；6-bromo-2-(4-bromophenyl)chromen-4-one
• CAS: 213894-81-6
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 380.035
• InChiKey: YCZRTOOLBBTTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,4'-Dibromoflavone 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些带有novel基苯并咪唑的新型2-苯基或甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成及强效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)-3-(4-溴苯基)-1,3-丙二酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以89.5%的产率得到6,4'-Dibromoflavone
  参考文献：
  名称：

  一些带有novel基苯并咪唑的新型2-苯基或甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成及强效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.006

文献信息

• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• 黄酮类或异黄酮类化合物及其用途
  申请人：上海唐润医药科技有限公司

  公开号：CN103980259B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的黄酮类或式(Ⅱ)所示的异黄酮类化合物，该化合物可治疗HCV感染的疾病。式(Ⅰ)式(Ⅱ)其中，R1为式(Ⅲ)、式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示，式(Ⅲ)式(Ⅳ)式(Ⅴ)，R2、R3、R4、R5为H、OH、卤素、CN、氨基、(C1‑C8烷基)1‑2氨基、C1‑C8烷氧基甲酰基，(C1‑C8烷基)1‑2氨基甲酰基，C1‑C8烷基巯基，C1‑C8烷基磺酰基，C1‑C8烷基亚磺酰基，C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、C3‑C8环烷基、C2‑C8杂环烷基、C6‑C10芳基、C6‑C10芳基氧基、或糖基氧基；或者，R1、R2与其连接的碳原子形成咪唑环。
• Visible light-induced deoxygenation/cyclization of salicylic acid derivatives and aryl acetylene for the synthesis of flavonoids
  作者：Xiaodong Fan、Chaoyin He、Mengmeng Ji、Xinhui Sun、Huan Luo、Chao Li、Huixin Tong、Weiya Zhang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/d2cc01538b

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic strategy for the synthesis of flavonoids has been developed through the deoxygenative/cyclization reaction of salicylic acid derivatives with aryl acetylene using diphenyl sulfide as an O-transfer reagent. Based on the controlled experiments, the mechanism of visible-light-induced free radical coupling cyclization was proposed. The protocol obtained 51 flavonoids

  通过使用二苯硫醚作为氧转移试剂，水杨酸衍生物与芳基乙炔的脱氧/环化反应，开发了一种可见光诱导的黄酮类化合物合成光催化策略。在对照实验的基础上，提出了可见光诱导自由基偶联环化的机理。该方案以良好的收率获得了51种黄酮类化合物，并已成功应用于一些天然黄酮类化合物的合成。
• Radical-Induced Cascade Annulation/Hydrocarbonylation for Construction of 2-Aryl-4H-chromen-4-ones
  作者：Xinwei He、Keke Xu、Yanan Liu、Demao Wang、Qiang Tang、Wenjie Hui、Haoyu Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.3390/molecules27217412

  日期：——

  cleavage/intramolecular 6-endo-dig annulation/hydrocarbonylation for the synthesis of the valuable 2-aryl-4H-chromen-4-ones is described. This practical synthesis strategy utilizes propargylamines and air as the oxygen source and green carbonylation reagent, in which propargylamines are activated by the inexpensive and available dimethyl 2,2′-azobis(2-methylpropionate) (AIBME) and (PhSe)2 as the radical initiators

  描述了一种强大的无金属和无溶剂级联自由基诱导的 CN 裂解/分子内 6-内环化/烃基化，用于合成有价值的 2-芳基-4 H-苯并吡喃-4-酮。这种实用的合成策略利用炔丙胺和空气作为氧源和绿色羰基化试剂，其中炔丙胺被廉价且可用的二甲基2,2'-偶氮二（2-甲基丙酸酯）（AIBME）和（PhSe） 2作为自由基活化发起者。这种简单且绿色的方案具有广泛的底物适应性、良好的官能团耐受性以及易于放大和衍生化的特点。