methyl 5-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)carbamoylpicolinate | 1393590-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)carbamoylpicolinate
• 英文别名: methyl 5-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)picolinate；methyl 5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1393590-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• mdl: MFCD24391864
• 分子量: 323.349
• InChiKey: BOONWLDFYPSLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)carbamoylpicolinate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (2-(6-(azidomethyl)nicotinamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用铜螯合叠氮化物进行快速、细胞兼容的点击化学，用于生物分子标记

  摘要：

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201108181
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氢吡啶-2,5-二羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 5-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)carbamoylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  使用铜螯合叠氮化物进行快速、细胞兼容的点击化学，用于生物分子标记

  摘要：

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201108181

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• Compounds and Methods for Conjugation of Biomolecules
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20150072396A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  提供了用于修饰生物分子的低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应。还提供了与低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应相关的组合物、方法和试剂盒。
• Compounds and methods for conjugation of biomolecules
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US10648985B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  提供了用于修饰生物大分子的低铜单击化学、1.3-二极环加成和Staudinger连接。此外，还提供了与低铜单击化学、1.3-二极环加成和施陶丁格连接有关的组合物、方法和试剂盒。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2681196B1

  公开（公告）日：2015-09-09