cis-Δ17(20)-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-yl methyl ether | 4736-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cis-Δ17(20)-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-yl methyl ether
• 英文别名: 3-Methoxy-cis-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen；(17Z)-3-Methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraene；(8S,9S,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 4736-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: VLASJJGIMDWTQR-PUAHJFIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Δ17(20)-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-yl methyl ether 、 丙炔酸甲酯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-(R)-4-((8R,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾体侧链的立体控制合成

  摘要：

  公开了一种立体有择合成甾族侧链的方法，该方法具有高产率，并且可以与包括未保护的、不饱和的甾族醇在内的多种甾族原料一起使用。该方法包括提供具有通过碳-碳双键连接的脂族链的第一类固醇，并在路易斯酸的存在下使第一类固醇与脂族加合物接触。

  DOI：

  10.1021/ja00391a064
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到cis-Δ17(20)-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-3-yl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF STEROID-DERIVED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS RELATING TO PATHOLOGICAL PROCESSES IN LIPID RAFTS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DERIVEES DE STEROIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A DES PROCESSUS PATHOLOGIQUES DANS LES RADEAUX LIPIDIQUES

  摘要：

  本发明涉及在制备用于治疗或预防和/或改善与脂质浮 rafts 中的病理过程相关的疾病的药物时使用特定类固醇衍生物。

  公开号：

  WO2006002907A1