(-)-benzyl N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>carbamat | 213686-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-benzyl N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>carbamat
• 英文别名: benzyl N-[(R)-[2-[[(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]phenyl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 213686-55-6
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₆
• 分子量: 547.692
• InChiKey: ZMAZEQNVKLNBIZ-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>carbamat 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-benzyl 1-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 1-芳基四氢异喹啉不对称合成的关键步骤，手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛与各种亚胺的非对映选择性加成，第 4 部分

  摘要：

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methylbenzenesulfonamide 在 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (-)-benzyl N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>carbamat
  参考文献：
  名称：

  作为 1-芳基四氢异喹啉不对称合成的关键步骤，手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛与各种亚胺的非对映选择性加成，第 4 部分

  摘要：

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

文献信息

• Investigation of the Diastereoselectivity During the Addition of an Enantiomerically Pure (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetal to Various Imines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1246/cl.1998.799

  日期：1998.8

  investigated. The diastereoselectivity could be raised to 84.2% de by addition of 1b to benzylidenanisidine 2h. Removal of the tosyl and the p-methoxyphenyl protective groups of 3c, 4c and 3h/4h succeeded with sodium in liquid ammonia and ammonium cerium(IV) nitrate, respectively, to yield the enantiopure benzhydrylamines 5 and 6.

  研究了将同手性（2-硫苯基）乙醛缩醛 1b 添加到各种亚胺组分期间的非对映选择性。通过将 1b 添加到亚苄基氨基苯甲醚 2 小时，非对映选择性可以提高到 84.2% de。分别用液氨钠和硝酸铈 (IV) 铵成功去除 3c、4c 和 3h/4h 的甲苯磺酰基和对甲氧基苯基保护基团，得到对映纯二苯甲基胺 5 和 6。
• Asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines part 1: aDDITION of chiral phenylacetaldehyde acetals to acylimines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01716-u

  日期：1995.10

  The stereoselectivity in the addition of the enantiomerically pure (2-bromophenyl)acetaldehyde acetals 3a-g to the acylimines 4a,b is investigated. Based on this reaction a novel asymmetric synthesis for the 1-phenyl-tetrahydroisoquinoline 8 is elaborated.

  研究了将对映体纯的（2-溴苯基）乙醛缩醛3a-g加入到酰亚胺4a，b中的立体选择性。基于该反应，对1-苯基-四氢异喹啉8进行了新颖的不对称合成。
• Diastereoselective Addition of Chiral (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetals to Various Imines as Key Step in the Asymmetric Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines, Part 4
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  A novel asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step in this synthesis is the diastereoselective addition of homochiral (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetals to the sulfonylimine 25 and to the arylimines 28 and 31. The best diastereoselectivity is obtained by addition of the bis(2-methoxypropan-2-yl)-substituted 1,3-dioxolane 6e to benzylidene-p-anisidine

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。