(-)-N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methylbenzenesulfonamide | 213595-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-[2-[[(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]phenyl]-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 213595-50-7
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₆S
• 分子量: 567.747
• InChiKey: NXJNSOJUYQQEIQ-IDZRBWSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-(-)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（2-硫代苯基）乙醛缩醛添加到各种亚胺期间的非对映选择性研究

  摘要：

  研究了将同手性（2-硫苯基）乙醛缩醛 1b 添加到各种亚胺组分期间的非对映选择性。通过将 1b 添加到亚苄基氨基苯甲醚 2 小时，非对映选择性可以提高到 84.2% de。分别用液氨钠和硝酸铈 (IV) 铵成功去除 3c、4c 和 3h/4h 的甲苯磺酰基和对甲氧基苯基保护基团，得到对映纯二苯甲基胺 5 和 6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.799
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（2-硫代苯基）乙醛缩醛添加到各种亚胺期间的非对映选择性研究

  摘要：

  研究了将同手性（2-硫苯基）乙醛缩醛 1b 添加到各种亚胺组分期间的非对映选择性。通过将 1b 添加到亚苄基氨基苯甲醚 2 小时，非对映选择性可以提高到 84.2% de。分别用液氨钠和硝酸铈 (IV) 铵成功去除 3c、4c 和 3h/4h 的甲苯磺酰基和对甲氧基苯基保护基团，得到对映纯二苯甲基胺 5 和 6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.799

文献信息

• Diastereoselective Addition of Chiral (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetals to Various Imines as Key Step in the Asymmetric Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines, Part 4
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  A novel asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step in this synthesis is the diastereoselective addition of homochiral (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetals to the sulfonylimine 25 and to the arylimines 28 and 31. The best diastereoselectivity is obtained by addition of the bis(2-methoxypropan-2-yl)-substituted 1,3-dioxolane 6e to benzylidene-p-anisidine

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。