ethyl (2S)-2-[(4-aminobenzoyl)-[4-[(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)methyl]phenyl]sulfonylamino]-4-methylpentanoate | 188913-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(4-aminobenzoyl)-[4-[(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)methyl]phenyl]sulfonylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 188913-67-9
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₅S
• 分子量: 563.678
• InChiKey: UMZWJBAJRVUGHT-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  778.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酸 、 ethyl (2S)-2-[(4-aminobenzoyl)-[4-[(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)methyl]phenyl]sulfonylamino]-4-methylpentanoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以30%的产率得到N-[4-(4-hydroxy-3-carboxyphenylazo)benzoyl]-N-[4-(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridylmethyl)phenylsulfonyl]-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为5-氨基水杨酸和具有有效的血小板活化因子拮抗剂活性的氨基衍生物的前药的新型偶氮衍生物。

  摘要：

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏

  DOI：

  10.1021/jm010852p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-ylmethyl)-benzenesulfonylamino]-pentanoic acid ethyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 ethyl (2S)-2-[(4-aminobenzoyl)-[4-[(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)methyl]phenyl]sulfonylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  作为5-氨基水杨酸和具有有效的血小板活化因子拮抗剂活性的氨基衍生物的前药的新型偶氮衍生物。

  摘要：

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏

  DOI：

  10.1021/jm010852p

文献信息

• AZO DERIVATIVES OF 5-AMINOSALICYLIC ACID FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0790998B1

  公开（公告）日：2001-01-17