3-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indole | 133437-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)ethanone；1-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；1-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
• CAS: 133437-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VDFQQKGQOZFXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indole 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to 11H-indolo[3,2-c]isoquinolines

  摘要：

  A wide variety of indoloisoquinoline derivatives are prepared from the acid-catalyzed cyclization of 3-amido-2-phenylindoles, which in turn were obtained from the Beckmann rearrangement of 2-phenylindole-3-oximes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.107
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d

文献信息

• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• 10.1039/d4nj00771a
  作者：Altia, Minakshi、Anbarasan, Pazhamalai

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。
• Practical method for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives promoted by β-(benzotriazol-1-yl)allylic O-stannyl ketyl radicals
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.030

  日期：2010.2

  Treatment of beta-aryl-beta-(benzotriazol-1-yl)-alpha-primary alkyl (or aryl)-alpha,beta-unsaturated ketones 1 with n-Bu3SnH (4 equiv) in a catalytic amount of AlBN in PhH at reflux afforded 3-alkyl (or aryl)-2-arylindoles 8 in good yields. However, when tert-butyl group is bonded at alpha-position, 3-acyl (or aroyl)-2-arylindoles 9 were obtained as major products along with phenanthridines 5 as minor products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Broggini, Gianluigi; Diliddo, Dario; Zecchi, Gaetano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 89 - 91
  作者：Broggini, Gianluigi、Diliddo, Dario、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• BROGGINI, GIANLUIGI;DILIDDO, DARIO;ZECCHI, GAETANO, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 89-91
  作者：BROGGINI, GIANLUIGI、DILIDDO, DARIO、ZECCHI, GAETANO

  DOI：——

  日期：——