N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide | 1267460-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1267460-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: AQKLFDMELFHCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) chloride 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-炔基苯基）酮肟的多催化一锅反应生成吲哚衍生物

  摘要：

  报道了1-（2-炔基苯基）酮肟的多催化一锅贝克曼重排/分子内环化/卤化反应，导致预期的吲哚衍生物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol101487q

文献信息

• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• Monohydride‐Dichloro Rhodium(III) Complexes with Chiral Diphosphine Ligands as Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Olefinic Substrates
  作者：Kosuke Higashida、Fabian Brüning、Nagataka Tsujimoto、Kenya Higashihara、Haruki Nagae、Antonio Togni、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202000542

  日期：2020.7.17

  full details of the synthesis and characterization of monohydride‐dichloro rhodium(III) complexes bearing chiral diphosphine ligands, such as (S )‐BINAP, (S )‐DM‐SEGPHOS, and (S )‐DTBM‐SEGPHOS, producing cationic triply chloride bridged dinuclear rhodium(III) complexes (1 a : (S )‐BINAP; 1 b : (S )‐DM‐SEGPHOS) and a neutral mononuclear monohydride‐dichloro rhodium(III) complex (1 c : (S )‐DTBM‐SEGPHOS)

  我们报告了带有手性二膦配体的单氢化物-二氯铑（III）配合物的合成和表征的全部细节，例如（S）-BINAP，（S）-DM-SEGPHOS和（S）-DTBM-SEGPHOS三氯桥联二核铑（III）络合物（1 a：（S）-BINAP; 1 b：（S）-DM-SEGPHOS）和中性单核一氢化物-二氯铑（III）络合物（1 c：（S）-DTBM-SEGPHOS）高产量和高纯度。通过晶体学研究以及包括DOSY NMR光谱在内的全光谱数据确定了它们的固态结构和溶液行为。在这三个络合物中，1 c具有一个被两个与铑原子键合的氯化物原子以及一个（S）-DTBM-SEGPHOS的t Bu基团包围的刚性腔，用于装配没有任何配位官能团的简单烯烃。配合物1 c对exo-烯烃和烯烃底物的不对称氢化表现出优异的催化活性和对映选择性。1 c的催化活性与经过充分证明的从铑（I）前体如[Rh（cod）Cl] 2和[Rh（cod）2
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。
• Facile access to 2-hydroxy-2-substituted indole-3-ones <i>via</i> a copper-catalyzed oxidative cyclization of 2-arylethynylanilines
  作者：Weiqiang Sun、Xueli Cui、Jing Qu、Xiaojia Cai、Jinhui Hu、Zhuang Xiong、Suqin Guo、Jun Xu、Wen-Hua Chen、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d3cc01390a

  日期：——

  paper reports a practical and versatile oxidative cyclization of 2-arylethynylanilines towards 2-hydroxy-2-substituted indol-3-ones via a copper-catalyzed radical approach in the presence of O2. The transformation of 2-hydroxy-2-arylindol-3-ones to 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones proceeds well with good yields and highlights the practicability and utility of this catalytic system. Mechanistic investigations

  本文报道了在 O 2存在下通过铜催化的自由基方法将 2-芳基乙炔基苯胺氧化环化为 2-羟基-2-取代的吲哚-3-酮的实用且通用的方法。2-hydroxy-2-arylindol-3-ones 向 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones 的转化进展顺利，产率高，突出了该催化体系的实用性和实用性。机理研究表明，2-芳基乙炔基苯胺上的乙酰基取代基在环状产物的形成中起着重要作用，反应通过基于N中心自由基的5-内-地格氮杂环化途径进行。
• 一种2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116396203A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：将式(I)化合物、氧气、过渡金属催化剂和溶剂混合进行反应，制备得到式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物；其中式(I)化合物、式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的结构式如下：其中，X选自碳、氮、硫、氧；n≥0；R1选自氢、卤素、C1～20的烷基、硝基；R2选自氢、C1～20的烷基、C1～10的烷氧基、卤素、C2～6的酯基、C1～10的醛基；或者R2与苯环形成吲哚基；R3选自氢、C1～20的烷基。本发明的制备原料简单易得，环境友好且价格低廉；该反应条件温和、操作简单且收率高。