Benzyl 5-hydroxy-6-morpholin-4-ylhexanoate | 137238-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 5-hydroxy-6-morpholin-4-ylhexanoate
• CAS: 137238-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: JLXQTJWNKNNLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 5-hydroxy-6-morpholin-4-ylhexanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (2R,9S,12S,13R)-12-(cyclohexylmethyl)-13-hydroxy-2-(4-morpholinomethyl)-9-<(phenoxyacetyl)amino>-6,10,14-trioxo-1,7-dioxa-11-azacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 Benzyl 4-(oxiran-2-yl)butanoate 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Benzyl 5-hydroxy-6-morpholin-4-ylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004

文献信息

• Macrocyclic lactones having renin inhibiting properties
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0431972A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Compounds of the formula :

  式中的化合物：
• Cyclic renin inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0518675A2

  公开（公告）日：1992-12-16

  Compounds of the formula : are disclosed. These compounds inhibit the angiotensinogen-cleaving action of the natural proteolytic enzyme, renin, and are useful in treating, preventing or managing renin-associated hypertension, hyperaldosteronism, congestive heart failure, and glaucoma.

  式中的化合物： 的化合物。这些化合物抑制天然蛋白水解酶肾素的血管紧张素原分解作用，可用于治疗、预防或控制肾素相关性高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭和青光眼。