3-methoxy-11-oxa-1,3,5(10)-estratrien-17-one ethylene acetal | 125285-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-11-oxa-1,3,5(10)-estratrien-17-one ethylene acetal
• 英文别名: (1'S,10'S,11'S,15'R)-5'-methoxy-15'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,14'-17-oxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-2(7),3,5-triene]
• CAS: 125285-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: JJBQXSLMYTXERM-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-11-oxa-1,3,5(10)-estratrien-17-one ethylene acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-methoxy-11-oxa-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过染料敏化9,11-二氢雌酮衍生物的光氧合反应合成11-氧雌激素

  摘要：

  的3-甲氧基1 1-oxaestrone（13）已经从雌酮（synthetized 3以下，涉及到由适当的C染料敏化的光致氧化雌激素骨架的环-C碎片的方法）（17）保护的9,11-二氢氢化雌酮衍生物6为关键步骤。9-氧代-9,11-癸醛7的C（13）侧链降解，然后还原为9β，12-二醇10，进一步环化生成11-氧雌激素骨架。通过此过程，从3步开始的9步中获得13步，总收率未优化。15％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720412
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-methoxy-11-oxa-1,3,5(10)-estratrien-17-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过染料敏化9,11-二氢雌酮衍生物的光氧合反应合成11-氧雌激素

  摘要：

  的3-甲氧基1 1-oxaestrone（13）已经从雌酮（synthetized 3以下，涉及到由适当的C染料敏化的光致氧化雌激素骨架的环-C碎片的方法）（17）保护的9,11-二氢氢化雌酮衍生物6为关键步骤。9-氧代-9,11-癸醛7的C（13）侧链降解，然后还原为9β，12-二醇10，进一步环化生成11-氧雌激素骨架。通过此过程，从3步开始的9步中获得13步，总收率未优化。15％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720412

文献信息

• PLANAS, ANTONI;SALA, NURIA;BONET, JUAN-JULIO, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 725-790
  作者：PLANAS, ANTONI、SALA, NURIA、BONET, JUAN-JULIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 11-Oxaestrogensvia Dye-Sensitized Photo-oxygenation of a 9,11-Didehydroestrone Derivative
  作者：Antoni Planas、Nuria Sala、Juan-Julio Bonet

  DOI：10.1002/hlca.19890720412

  日期：1989.6.14

  The 3-methoxy-1 1-oxaestrone (13) has been synthetized from estrone (3) following an approach that involves the ring-C fragmentation of the estrogenic skeleton by dye-sensitized photo-oxygenation of the properly C(17)-protected 9,11-didehydroestrone derivative 6 as the key step. The C(13)-side-chain degradation of the 9-oxo-9,11-seco-aldehyde 7 followed by reduction to the 9β, 12-diol 10 and further

  的3-甲氧基1 1-oxaestrone（13）已经从雌酮（synthetized 3以下，涉及到由适当的C染料敏化的光致氧化雌激素骨架的环-C碎片的方法）（17）保护的9,11-二氢氢化雌酮衍生物6为关键步骤。9-氧代-9,11-癸醛7的C（13）侧链降解，然后还原为9β，12-二醇10，进一步环化生成11-氧雌激素骨架。通过此过程，从3步开始的9步中获得13步，总收率未优化。15％。