11alpha-Hydroxyestradiol | 1464-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11alpha-Hydroxyestradiol
• 英文别名: estra-1,3,5(10)-triene-3,11α,17β-triol；Oestra-1,3,5(10)-trien-3,11α,17β-triol；Estra-1,3,5(10)-triene-3,11,17-triol, (11alpha,17beta)-；(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-triol
• CAS: 1464-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: IGPOPFXCSGWCLM-SOMFZHDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11alpha-Hydroxyestradiol 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 11α,17β-dihydroxy-estr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 11-Substituted 1,3,5(10)-Estratrienes.¹ I. 11-Oxygenated Estrones and Estradiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a045
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 11alpha-Hydroxyestradiol
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of four 11-hydroxyestrones isomeric at the C-9 and C-11 positions

  摘要：

  The synthesis of 11 alpha-hydroxyestrone, 11 alpha-hydroxy-9 beta-estrone, and 11 beta-hydroxy-9 beta-estrone are presented. The reduction of 11-keto-9 beta-estrone 17-ethyleneketal by sodium in ethanol or sodium borohydride resulted in 11-hydroxy-9 beta-estrones. The 11-hydroxyl group configurations were opposite to expectations: sodium in boiling ethanol afforded the axial 11 beta-hydroxy-9 beta-estrone, while sodium borohydride in boiling tetrahydrofuran gave the equatorial 11 alpha-hydroxy-9 beta-estrone. In immature rat uterotropic bioassays using subcutaneous injections, 11 alpha-hydroxyestrone was 2 times as active as 11 alpha-hydroxy-9 beta-estrone, and 11 beta-hydroxyestrone was 10 times as active as 11 beta-hydroxy-9 beta-estrone.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(81)90234-8

文献信息

• Stereochemistry of Steroids containing Aromatic A-Ring. II. Reaction of 9α, 11α-Epoxyestrone.
  作者：Hiroko Hasegawa、Shigeo Nozoe、Kyosuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.11.1037

  日期：——

  The reduction of 3-hydroxy-9α, 11α-epoxyestra-1, 3, 5 (10)-trien-17-one (III) with lithium aluminum hydride gave estra-1, 3, 5 (10)-triene-3, 11α, 17β-triol. The reaction of III with hydrogen chloride in methanol yielded 3-hydroxy-9β-estra-1, 3, 5 (10)-triene-11, 17-dione (IXa). On the other hand, the reaction in chloroform afforded 9ξ-chloro-3, 11α-dihydroxyestra-1, 3, 5 (10)-trien-17-one (VIIIa). With alkali 3-hydroxyestra-1, 3, 5 (10)-triene-11, 17-dione (Va) is converted into 9β-isomer (IXa).

  3-羟基-9α,11α-环氧雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（III）与氢化铝锂反应生成雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,11α,17β-三醇。III与甲醇中的氯化氢反应生成3-羟基-9β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-11,17-二酮（IXa）。另一方面，在氯仿中的反应生成9ξ-氯-3,11α-二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（VIIIa）。在碱的作用下，3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-11,17-二酮（Va）转化为9β-异构体（IXa）。
• Synthesis and evaluation of radioiodinated estrogens for diagnosis and therapy of male urogenital tumours
  作者：Feodor Braun、Marcel Jaschinski、Philipp Täger、Verena Marmann、Melanie von Brandenstein、Barbara Köditz、Thomas Fischer、Sergio Muñoz-Vázquez、Beate Zimmermanns、Markus Dietlein、Ferdinand Sudbrock、Phillip Krapf、Dietmar Fischer、Axel Heidenreich、Alexander Drzezga、Stefan Kirsch、Markus Pietsch、Klaus Schomäcker

  DOI：10.1039/d3ob00114h

  日期：——

  We identified a new estrogen receptor (ER)-targeting ligand with picomolar affinity serving as vehicle for radioiodines. This ligand is a potential radiotheranostics for ER⁺ male tumours.

  我们发现了一种新的雌激素受体（ER）靶向配体，它具有皮摩尔亲和力，可作为放射性碘的载体。这种配体是治疗ER+男性肿瘤的潜在放射治疗药物。
• RZHEZNIKOV, V. M.
  作者：RZHEZNIKOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. CLXXVII.¹ New Approaches to C-11 Oxygenated 19-Norpregnanes²
  作者：A. BOWERS、J. S. MILLS、C. CASAS-CAMPILLO、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01049a004

  日期：1962.2
• SYNTHESIS OF THE NOVEL 11-OXYGENATED 1,3,5-(10)-ESTRATRIENES
  作者：Barney J. Magerlein、John A. Hogg

  DOI：10.1021/ja01563a067

  日期：1957.3