1,2-bis(5-(4-formylphenyl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene | 180418-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(5-(4-formylphenyl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 4-[4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-(4-formylphenyl)-2,4-dimethylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-3,5-dimethylthiophen-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 180418-32-0
• 化学式: C₃₁H₂₂F₆O₂S₂
• 分子量: 604.637
• InChiKey: RWMOSLXTWJNBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-(4-formylphenyl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene 在 sodium periodate 、 air 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2-bis[5-(4-(1-oxyl-3-oxide-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)phenyl)-2,4-dimethyl-3-thienyl]hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  使用光致变色双（2-噻吩基）乙烯自旋耦合器的分子内磁相互作用的反向光开关

  摘要：

  合成了分子两端具有硝酰基氮氧自由基的双(3-噻吩基)-和双(2-噻吩基)乙烯。Bis(3-thienyl)ethene diradicals 通过紫外和可见光照射发生可逆的光致变色反应。EPR光谱证明了分子内磁相互作用的光转换。通过选择合适的间隔物，检测到闭环异构体中的分子内交换相互作用比开环异构体大150倍以上。在双(2-噻吩基)乙烯双自由基的情况下，光环化反应被禁止，只有在可见光照射下才能发生环化反应。双自由基的闭环异构体由前体的闭环异构体合成。

  DOI：

  10.1021/jp026562h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 1,2-bis(2,4-dimethyl-5-iodo-3-thienyl)hexafluorocyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,2-bis(5-(4-formylphenyl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  使用光致变色双（2-噻吩基）乙烯自旋耦合器的分子内磁相互作用的反向光开关

  摘要：

  合成了分子两端具有硝酰基氮氧自由基的双(3-噻吩基)-和双(2-噻吩基)乙烯。Bis(3-thienyl)ethene diradicals 通过紫外和可见光照射发生可逆的光致变色反应。EPR光谱证明了分子内磁相互作用的光转换。通过选择合适的间隔物，检测到闭环异构体中的分子内交换相互作用比开环异构体大150倍以上。在双(2-噻吩基)乙烯双自由基的情况下，光环化反应被禁止，只有在可见光照射下才能发生环化反应。双自由基的闭环异构体由前体的闭环异构体合成。

  DOI：

  10.1021/jp026562h

文献信息

• Synthesis and Photoisomerization of Dithienylethene-Bridged Diporphyrins
  作者：Atsuhiro Osuka、Daisuke Fujikane、Hideyuki Shinmori、Seiya Kobatake、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo010001p

  日期：2001.6.1

  closed-to-open photoisomerizations in quantum yields of 4.3 x 10(-)(2) and 1.8 x 10(-)(3), and 2.6 x 10(-)(3) and 7.5 x 10(-)(4), respectively, by irradiation with 313 and 625 nm light, which are considerably smaller than quantum yields of 0.52 and 3.8 x 10(-)(3) for reference dithienylethene molecule 7. The fluorescence of 4 was regulated in a reversible manner by the photoisomerization of the dithienylethene

  制备二噻吩乙烯桥联的二卟啉1-6作为光化学转换分子。卟啉和二噻吩基乙烯在1中直接连接，并分别通过2中的1,4-亚苯基间隔基，3中的4-乙炔基亚苯基间隔基和4中的二-4-苯基乙炔基间隔基连接，而内乙炔基化卟啉和二噻吩基乙烯在5中直接连接，并在6中通过1,4-亚苯基间隔基连接。化合物1、2和5不会进行任何光化学异构化，这可能是由于所连接的卟啉部分通过分子内能量转移。化合物4和6经历开闭和开闭的光异构化，量子产率分别为4.3 x 10（-）（2）和1.8 x 10（-）（3）和2.6 x 10（-）（3） ）和7.5 x 10（-）（4），通过用313和625 nm的光照射，这远小于参比二噻吩乙烯乙烯分子7的量子产率0.52和3.8 x 10（-）（3）。通过二噻吩乙烯乙烯的光异构化，可逆地调节4的荧光。部分。另外，卟啉在6中的吸收性质响应于二噻吩基乙烯桥的光致变色反应而改变。