N-benzyl-N-methyl-L-serine methyl ester | 866392-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: Bn,Me-Ser-OMe；methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 866392-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: IAEYTLAMYSGRJG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-L-serine methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-甲基-DL-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  无需侧链保护即可轻松合成高度官能化的N-甲基氨基酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol051441w
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-L-serin-methylester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无需侧链保护即可轻松合成高度官能化的N-甲基氨基酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol051441w

文献信息

• Facile Synthesis of Highly Functionalized <i>N-</i>Methyl Amino Acid Esters without Side-Chain Protection
  作者：Kimberly N. White、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol051441w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The facile, two-pot synthesis of N-methyl amino acid esters by way of reductive amination is presented. Side chain protection schemes are not required, the starting materials are all commercially available, and the synthetic method is straightforward and affords desired product in very high yield.

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。