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3-[(E)-5-(4-fluorophenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane | 758692-20-5

中文名称
——
中文别名
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英文名称
3-[(E)-5-(4-fluorophenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
英文别名
——
3-[(E)-5-(4-fluorophenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane化学式
CAS
758692-20-5
化学式
C16H21FO
mdl
——
分子量
248.341
InChiKey
IIWXHGCIIPRJMK-UUILKARUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    12.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-[(E)-5-(4-fluorophenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane二氯二茂钛 2,4,6-三甲基吡啶三甲基氯硅烷 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以42%的产率得到(1S,3R)-3-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    过渡金属催化的烯丙基取代和二茂钛催化的环氧多烯环化是制备萜类化合物的有力工具
    摘要:
    许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成,尤其是取代酚。在这里,我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应
    DOI:
    10.1002/ejoc.200600389
  • 作为产物:
    描述:
    (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0) 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 76.0h, 生成 3-[(E)-5-(4-fluorophenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
    参考文献:
    名称:
    基于Stille偶联和二茂世催化的多环类萜的通用方法
    摘要:
    我们描述了一种新型的收敛过程,该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用,该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-,倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联,然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容,而顺序环化(可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的)选择性地提供了环外烯烃。
    DOI:
    10.1021/jo049253r
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文献信息

  • General Approach to Polycyclic Meroterpenoids Based on Stille Couplings and Titanocene Catalysis
    作者:José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva
    DOI:10.1021/jo049253r
    日期:2004.8.1
    steps were the Stille-type coupling of aryl stannanes and allylic carbonates, followed by the titanocene-catalyzed domino cyclization of aryl epoxypolyprenes. The coupling reaction was perfectly compatible with preformed epoxides, while the sequential cyclization, which presumably proceeded via alkyl radicals inert to benzene derivatives, selectively provided exocyclic alkenes.
    我们描述了一种新型的收敛过程,该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用,该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-,倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联,然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容,而顺序环化(可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的)选择性地提供了环外烯烃。
  • Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution and Titanocene-Catalyzed Epoxypolyene Cyclization as a Powerful Tool for the Preparation of Terpenoids
    作者:Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Dennis Worgull、Björn Rinker、Juan Manuel Cuerva、Juan Enrique Oltra
    DOI:10.1002/ejoc.200600389
    日期:2006.9
    active substances are composed of sesquiterpene units linked to aromatic structures, especially substituted phenols. Here, we describe an efficient synthetic approach to this class of natural product from commercially available substances in a short sequence. The key transformations involve allylic substitution reactions using a palla
    许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成,尤其是取代酚。在这里,我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应
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