ethyl 2-(3-acetoxypropyl)cycloprop-2-enecarboxylate | 362681-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-acetoxypropyl)cycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-acetyloxypropyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 362681-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YZIUMNXEYLZYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-acetoxypropyl)cycloprop-2-enecarboxylate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(Acetoxymethyl)-1-(3-acetoxypropyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Allylindation of Cyclopropenes in Organic and Aqueous Media: Switching the Regio- and Stereoselectivity Based on the Chelation with a Hydroxyl Group and the Crystal Structure of the Cyclopropylindium Product

  摘要：

  Hydroxy-bearing cyclopropenes react with allylindium reagents to undergo clean allylindation both in organic and aqueous media, in which the chelation of the hydroxyl group to indium plays the central role. The regio-and stereoselectivity have been regulated both by the location of the hydroxyl group in the molecules and the reaction solvents. In particular, the allylindation in water shows marked differences from that in organic solvents; the regio- and stereoselectivity have totally been reversed compared with those in organic solvents. Unusually stable cyclopropylindium compounds have been isolated from the reaction of 1-(omega -hydroxyalkyl)-cyclopropenes and the structure has fully been established by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2784::aid-chem2784>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 乙酸4-炔酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(3-acetoxypropyl)cycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃催化不对称氢炔基化构建无环季碳立体中心

  摘要：

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03027

文献信息

• Visible-Light-Mediated Addition of Phenacyl Bromides onto Cyclopropenes
  作者：Nitin S. Dange、Ashique Hussain Jatoi、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01651

  日期：2017.7.7

  Visible-light-promoted addition of α-bromoacetophenones onto the cyclopropene π-system in the presence of the fac-Ir(ppy)3 catalyst was shown to afford the corresponding 1(4H)-naphthalenones. The syn-carboarylation of the cyclopropene is followed by a cyclopropane ring opening under the basic conditions, allowing the formation of two C–C bonds and the generation of 1(4H)-naphthalenones bearing an all-carbon

  在fac -Ir（ppy）3催化剂存在下，可见光促进α-溴苯乙酮向环丙烯π系统的加成反应得到相应的1（4 H）-萘烯。在基本条件下，环丙烯的合成碳芳基化之后是环丙烷的开环，从而允许形成两个C-C键并生成带有全碳苄基四元立体中心的1（4 H）-萘烯。
• Free-Radical Carbocyanation of Cyclopropenes: Stereocontrolled Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters in Acyclic Systems
  作者：Nitin S. Dange、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03163

  日期：2016.12.2

  Free-radical carbocyanation of cyclopropenes offers straightforward access to tetrasubstituted cyclopropanes in satisfying yields with moderate diastereoselectivity. The incorporation of various functional groups on the cyclopropane ring allows a subsequent base-mediated ring-opening reaction leading to functionalized acyclic systems having an all-carbon quaternary stereocenter.

  环丙烯的自由基羰基化可以以令人满意的产率和中等的非对映选择性直接获得四取代的环丙烷。环丙烷环上各种官能团的结合允许随后的碱介导的开环反应，从而导致具有全碳四元立体中心的官能化无环系统。