(2R,3S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol | 367518-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 367518-85-2
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: QAGVKTBQJNZOJK-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-[4-[[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methoxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]amino]-5-nitro-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligonucleotides Containing Fapy·dG (N6- (2-Deoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)-2,6- diamino-4-hydroxy-5-formamidopyrimidine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0160952
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl azide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2R,3S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含有甲脒嘧啶损伤和不可水解类似物的寡聚脱氧核苷酸的合成和表征

  摘要：

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。

  DOI：

  10.1021/ja012135q

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing the <i>N</i> ^<i>6</i> ‐(2‐Deoxy‐α,β‐ <scp>d</scp> ‐erythropentofuranosyl)‐2,6‐diamino‐4‐hydroxy‐5‐formamidopyrimidine (Fapy⋅dG) Oxidative Damage Product Derived from 2′‐Deoxyguanosine
  作者：Haozhe Yang、Joel A. Tang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1002/chem.201905795

  日期：2020.4.24

  from 2'-deoxyguanosine under oxidizing conditions. Fapy⋅dG is produced from a common intermediate that leads to 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-OxodGuo), and in greater quantities in cells. The impact of Fapy⋅dG on DNA structure and function is much less well understood than that of 8-OxodGuo. This is largely due to the significantly greater difficulty in synthesizing oligonucleotides containing

  N6-（2-脱氧-α，β-d-戊氧基呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶（Fapy·dG）是2'-脱氧鸟苷在氧化条件下产生的主要DNA损伤。Fapy⋅dG由常见的中间体产生，可导致7,8-二氢-8-氧代-2'-脱氧鸟苷（8-OxodGuo），并在细胞中大量产生。Fapy⋅dG对DNA结构和功能的影响远不如8-OxodGuo受到影响。这主要是由于合成包含Fapy⋅dG的寡核苷酸比8-OxodGuo困难得多。我们描述了一种制备包含Fapy⋅dG的寡核苷酸的合成方法，该方法将有助于深入研究DNA中的这一病变。合成了多达30个核苷酸的各种寡核苷酸。