2,6-anhydro-3,4-dideoxy-D-arabino-heptonitrile | 116431-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4-dideoxy-D-arabino-heptonitrile
• 英文别名: 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl cyanide；(2S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carbonitrile
• CAS: 116431-54-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PTWSQZIFKONHHP-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4-dideoxy-D-arabino-heptonitrile 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,5S,6R)-6-Aminomethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于糖氨基酸的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了从完全乙酰化的D-葡萄糖合成四个部分脱氧的葡萄糖氨基酸。这些糖氨基酸构件之一取代了对应于K-Ras p21 C末端的CAAX四肽中的中央AA二肽，导致了一种新型的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00697-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,6-anhydro-3,4-dideoxy-D-arabino-heptonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于糖氨基酸的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了从完全乙酰化的D-葡萄糖合成四个部分脱氧的葡萄糖氨基酸。这些糖氨基酸构件之一取代了对应于K-Ras p21 C末端的CAAX四肽中的中央AA二肽，导致了一种新型的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00697-8

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by <i>N</i>-Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 7-Oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-Oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026314h

  日期：2003.2.1

  The reaction of phenyl and benzyl amidophosphates and alkyl and benzyl carbamate derivatives of aminoalditols with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular N-glycosidation

  氨基醛糖醇的苯基和苄基氨基磷酸酯以及氨基糖醇的烷基和苄基氨基甲酸酯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8的温和选择性步骤-oxa-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统在中性条件下。该反应可以被认为是分子内的N-糖苷化，其通过由N-酰胺基促进的分子内的1，5-氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。事实证明，该方法不仅可作为制备这些双环阵列的合适策略，而且可对碳水化合物骨架的特定碳进行选择性氧化，这是合成受保护N的良好方法，
• Preparation and X-ray crystal structures of two 1-amino-2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-<scp>D</scp>-erythro- and<scp>L</scp>-glycero-heptitol derivatives
  作者：Klaus Gubernator、Colin H. L. Kennard、Peter Schönholzer、Thomas Weller

  DOI：10.1039/c39880000014

  日期：——

  The structures of the 1-amino-2,6-anhydro-hepitol derivatives (4) and (6), prepared from nitrile (3), were determined by X-ray crystallography.

  由腈（3）制备的1-氨基-2,6-脱水-庚糖醇衍生物（4）和（6）的结构通过X射线晶体学测定。
• A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids
  作者：Anna de Raadt、Herfried Griengl、Norbert Klempier、Arnold E. Stuetz

  DOI：10.1021/jo00063a048

  日期：1993.5
• A carbohydrate-derived trifunctional scaffold for DNA-encoded libraries
  作者：Amalia M. Estévez、Felix Gruber、Alexander L. Satz、Rainer E. Martin、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.04.007

  日期：2017.6

  For the generation of DNA-encoded libraries, a central scaffold containing three exit vectors with defined chirality was devised starting from commercially available tri-O-acetyl-glucal. This scaffold may be connected to the DNA barcode at any of the three different exit vectors, thus making it a versatile approach as this readily leads to three different libraries. For one of the three possibilities, the compatibility with the DNA tag was demonstrated. The reactions include amide bond formation, Boc deprotection, urea formation, azide reduction and reductive alkylation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.