ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-tolyl)-2-propenoate | 312300-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-tolyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-acetamido-3-(p-tolyl)acrylate；ethyl (Z)-2-acetamido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 312300-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SGZSSOBBLZJYDZ-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-tolyl)-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67.1%的产率得到ethyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基 C-H 键有氧胺化合成吲哚-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01592
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-tolyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基 C-H 键有氧胺化合成吲哚-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01592

文献信息

• New chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins
  作者：Zaheer Abbas、Xin-Hu Hu、Aijaz Ali、You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151860

  日期：2020.5

  Convenient synthesis of a new family of chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands, (Rc,Rp)-IndoFerroPhos (L), from (Sc,Rp)-PPFA and 2-(diphenylphosphino)indole has been described. These new ligands exhibited high efficiency in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins including α-dehydroamino acid esters, α-enamides and dimethyl itaconate, in which up to >99% yield

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。
• Formation of Isoquinoline Deriva-tives by the Irradiation of N-Acetyl- a-dehydrophenylalanine Ethyl Ester and Its Derivatives
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hideki Hoshina、Hitoshi Tsuru、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-00-8999

  日期：——