(E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal | 1437715-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal
• CAS: 1437715-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PFNVVOIQSVLWJE-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.52h， 生成 1,1-dichloro-2-(5-(3-methoxyphenyl)-[2E]-penten-2-yl)-2-morpholinocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 2-(三苯基正膦基)丙醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663

文献信息

• Enantioselective γ-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using New Cinchona-Based Primary Amine Catalyst
  作者：Yong-Shuang Huang、Shuang-Gui Song、Lei Ren、You-Gui Li、Xiang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901219

  日期：2019.10.31

  New cinchona‐based primary amine catalysts were prepared and screened as organocatalysts for the γ‐alkylation of α,β‐unsaturated aldehydes with bis(4‐dimethylaminophenyl)methanol. Catalyst C3 containing acetic acid group yielded γ‐alkylated products with good enatioselectivities.

  制备了新的基于金鸡纳的伯胺催化剂，并将其筛选为用双（4-二甲基氨基苯基）甲醇将α，β-不饱和醛进行γ-烷基化的有机催化剂。含有乙酸基团的催化剂C3产生具有良好对映选择性的γ-烷基化产物。