2-phenyl-5-(3'-indolyl)-1,3,4-oxadiazole | 54584-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-(3'-indolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-indole；2-(1H-indol-3-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 54584-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: MMRKZTRRBCSTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C
• 沸点：
  504.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(3'-indolyl)-1,3,4-oxadiazole 以 formamide 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di- and trisubstituted 1,2,4-triazoles containing indole fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531658
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-phenyl-5-(3'-indolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-(5-取代苯基-[1,3,4]恶二唑-2-基)-1H-吲哚的设计、合成及其微生物活性

  摘要：

  使用苯肼和乙醛合成吲哚得到 1 H -吲哚，而苯肼与丙二醛反应得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -吲哚的 Vilsmeier-Haack 甲酰化也得到 1 H -吲哚-3-甲醛。1 H -Indole-3-carbaldehyde 被氧化形成 1 H -Indole-3-carboxylic acid。1 H -Indole 在 -78 °C 下使用干冰与过量的 BuLi 反应也得到 1 H -Indole-3-carboxylic acid。将获得的 1 H-吲哚-3-羧酸转化为酯，并将酯转化为酰肼。最后 1 H-Indole-3-carboxylic acid hydrazide 与取代的羧酸反应得到具有微生物活性的吲哚取代的恶二唑。与链霉素相比，合成化合物9a - j显示出对金黄色葡萄球菌有前景的体外抗微生物活性。与标准品相比，化合物9a、9f和9g显示出抗大肠杆菌的活性。与参考标准相比，发现化合物9a和9f对B

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201017

文献信息

• Discovery of Pimprinine Alkaloids as Novel Agents against a Plant Virus
  作者：Bin Liu、Rui Li、Yanan Li、Songyi Li、Jin Yu、Binfen Zhao、Ancai Liao、Ying Wang、Ziwen Wang、Aidang Lu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06175

  日期：2019.2.20

  foundation for simplifying the structure of these alkaloids. The ring-open products, acylhydrazones 9a–9u, were also found to possess good antiviral activities. Moreover, all the synthesized compounds displayed broad-spectrum fungicidal activities. This study provides important information for the research and development of pimprinine alkaloids as novel antiviral agents.

  植物病毒性疾病导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物一直是药用和农业化学中铅发现的宝贵来源。制备了一系列嘧啶碱生物碱及其衍生物，并通过核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）进行了鉴定。首次系统地研究了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。大多数化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物5l，9h和10h具有比宁南霉素（也许是目前使用最广泛的抗病毒药）相似或更高的抗病毒活性，已成为新的抗病毒先导化合物。这项系统的结构-活性-关系研究为简化这些生物碱的结构奠定了基础。还发现开环产物酰基hydr 9a - 9u具有良好的抗病毒活性。此外，所有合成的化合物均表现出广谱杀真菌活性。该研究为吡皮氨酸生物碱作为新型抗病毒药物的研究和开发提供了重要的信息。
• An efficient synthesis and biological study of novel indolyl-1,3,4-oxadiazoles as potent anticancer agents
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Emmanuel O. Johnson、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.172

  日期：2009.8

  A facile, convenient and high yielding synthesis of a series of novel 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is oxidative cyclization of N-acylhydrazones 1 using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene under solvent-free condition. The 5-(3′-indolyl)-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles were screened for their

  已经描述了从容易获得的起始原料容易，方便且高产率地合成一系列新颖的5-（3'-吲哚基）-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑。该协议的关键步骤是在无溶剂条件下使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯对N-酰基hydr 1进行氧化环化。筛选了5-（3'-吲哚基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物对各种人类癌细胞系的体外抗癌活性。化合物3C，3D和3J显示出强的细胞毒性（IC 50〜1μM）和选择性针对人肿瘤细胞株。
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 33. Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles that contain an indolyl group
  作者：V. I. Kelarev、G. A. Shvekhgeimer

  DOI：10.1007/bf00522123

  日期：1982.3
• Neuroprotective evaluation of novel substituted 1,3,4-oxadiazole and aroylhydrazone derivatives
  作者：Valentin R. Karabeliov、Magdalena S. Kondeva-Burdina、Nikolay G. Vassilev、Elena K.-Yovkova、Violina T. Angelova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128516

  日期：2022.3
• Harris,R.L.N., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2635 - 2643
  作者：Harris,R.L.N.

  DOI：——

  日期：——