2-ethyl-2-cyano-hexanoic acid ethyl ester | 71512-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-2-cyano-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Aethyl-2-cyan-hexansaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-2-ethylhexanoate
• CAS: 71512-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: IYAUHPDJINIRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123.5 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-cyano-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-Butyl-3-(2,4-dichloro-phenyl)-7-[(2,4-dichloro-phenylamino)-methyl]-9-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-pyrimido[1,6-a][1,3,5]triazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of variously 9,9-dialkylated octahydropyrimido [3,4-a]-s-triazines with potential antifungal activity

  摘要：

  9,9-Dialkyloctahydropyrimido[3,4-a]-s-triazines were synthesized by iminodimethylation reaction between a 5,5-dialkyl-6-aminopyrimidine-2,4(3H,5H)-dione, a substituted aniline and two moles of formaldehyde. The synthesis of 5,5-dialkyl-6-aminopyrimidinedione consisted of the condensation of urea with ethyl 2,2-dialkylcyanoacetates. 18 Octahydropyrimido[3,4-a]-s-triazines were synthesized and compounds resulting from a supplementary aminomethylation were also obtained. Most of these compounds were tested for antifungal activity in vitro. Only 9,9-dibutyl-6,8-dioxo-3(2-chlorophenyl)2,3,4,5,6,7,8,9-octahydropyrimido[3,4-a]s-triazine showed some activity against Microsporum canis. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01181-8
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethyl-2-cyano-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯为碱的活性亚甲基化合物的烷基化和酰化

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱，在苯中用烷基卤选择性单烷基化活性亚甲基化合物。当反应在极性溶剂中进行时，单烷基化的选择性降低。在乙腈中存在 DBU 的情况下，乙酰乙酸乙酯用酰卤 O-酰化，立体选择性地得到 (E)-烯醇酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1716

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 11. Mitteilung. 4,4-Disubstituierte Derivate der Pyrazolreihe
  作者：J. Druey、P. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19540370629

  日期：——

  By alkylation of the pyrazole derivatives obtained from disubstituted cyano-acetic acid esters and hydrazine (formula 1) a series of 1-alkyl-3-amino-4,4-disubstituted-5-oxo-pyrazolines (7) was obtained. These were further alkylated to 1,2-dialkyl derivatives (8). From the compounds 1 the 5-halogenated iminopyrazolines 9 were obtained with POCl3 or PBr5. The 4-methyl-4-n-butyl-5-bromo derivative of

  通过对由二取代的氰基乙酸酯和肼获得的吡唑衍生物进行烷基化（式1），获得了一系列的1-烷基-3-氨基-4,4-二取代的5-氧代-吡唑啉（7）。将它们进一步烷基化为1，2-二烷基衍生物（8）。从化合物1获得带有POCl 3或PBr 5的5-卤代亚氨基吡唑啉9。该系列的4-甲基-4-正丁基-5-溴衍生物具有重要的镇静作用。与Pd / H 2催化脱卤得到3-亚氨基-4,4-二烷基吡唑啉10。研究了不同类型化合物的酰化作用。
• The 1,2-Dibenzoylcyclobutanes
  作者：Ellsworth Ellingboe、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01323a037

  日期：1934.8
• A convenient new procedure for the construction of highly substituted acetates. Reductive alkylation of α-cyano esters
  作者：Kak-Shan Shia、Nien-Yin Chang、Judy Yip、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10063-6

  日期：1997.11

  A convenient, highly efficient general method for the preparation of highly substituted acetates has been developed, making use of reductive alkylation of alpha-cyano esters as a key operation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Boothe; Wilson, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 449
  作者：Boothe、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• DE606349
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——