1,3'-tetrakis(indolylmethanone) | 137839-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3'-tetrakis(indolylmethanone)
• 英文别名: 1,10,19,28-Tetrazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-3(40),4,6,8,12(39),13,15,17,21(38),22,24,26,30(37),31,33,35-hexadecaene-2,11,20,29-tetrone
• CAS: 137839-05-5
• 化学式: C₃₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 572.579
• InChiKey: SURKXWNLHHYCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,3'-tetrakis(indolylmethanone) 反应 216.0h， 以30%的产率得到吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-carbonyl-3H-indole: Direct observation and tetramerization to a tetrabenzoporphyrin analogue

  摘要：

  Heterocyclic ketenes with alpha-nitrogen atoms such as P-carbonyl-PH-indole (6) dimerize to a pyrazinedione type molecule (7). However, the beta-nitrogen analogue, viz. 3-carbonyl-3H-indole (5) oligomerizes to tetramer 4. The direct observation of ketene 5 and the characterization of tetramer 4 are described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00640-x
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以0.088 g的产率得到1,3'-tetrakis(indolylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Oliver, J. E.; Waters, R. M.; Lusby, W. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1569 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A condition-tuned unorthodox approach to indole-3-carboxylic acids and anthranilic acids <i>via</i> carbon atom translocation
  作者：Arup Bhowmik、Koushik Naskar、Shantonu Roy、Sudip Karmakar、Writhabrata Sarkar、Imtiaj Mondal、Arindam Sana、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc04443b

  日期：——

  one-pot cascade method for the synthesis of indole-3-carboxylic acids using isatins and DMSO via a one-carbon translocation involving in situ generation of α,β-unsaturated methylvinylsulfoxide followed by amide bond cleavage and ring closure. The methodology has been extended to afford anthranilic acid derivatives by tuning the reaction conditions in the presence of molecular oxygen. Importantly, easy

  我们描述了一种稳健的一锅级联方法，使用靛红和 DMSO通过一碳易位合成吲哚-3-羧酸，涉及原位生成 α,β-不饱和甲基乙烯基亚砜，然后进行酰胺键断裂和闭环。该方法已扩展到通过在分子氧存在下调整反应条件来提供邻氨基苯甲酸衍生物。重要的是，已证明可以轻松获得商业药物，包括托烷司琼。
• Oliver, J. E.; Waters, R. M.; Lusby, W. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1569 - 1572
  作者：Oliver, J. E.、Waters, R. M.、Lusby, W. R.、Flippen-Anderson, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• 3-carbonyl-3H-indole: Direct observation and tetramerization to a tetrabenzoporphyrin analogue
  作者：Greg GuangHua Qiao、Curt Wentrup

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00640-x

  日期：1995.5

  Heterocyclic ketenes with alpha-nitrogen atoms such as P-carbonyl-PH-indole (6) dimerize to a pyrazinedione type molecule (7). However, the beta-nitrogen analogue, viz. 3-carbonyl-3H-indole (5) oligomerizes to tetramer 4. The direct observation of ketene 5 and the characterization of tetramer 4 are described.