坦伯酰胺 | 15298-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 坦伯酰胺
• 英文名称: tembamide
• 英文别名: tembamid；N-(2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide；N-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 15298-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: NICURWGAEFHESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  156-157°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坦伯酰胺 在 (Δ)₁₂-PCC-57 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分离的同手性十二核镧系元素“笼中笼”

  摘要：

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03652
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 坦伯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• Enantioselective Aminohydroxylation of Styrenyl Olefins Catalyzed by an Engineered Hemoprotein
  作者：Inha Cho、Christopher K. Prier、Zhi‐Jun Jia、Ruijie K. Zhang、Tamás Görbe、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201812968

  日期：2019.3.4

  Chiral 1,2‐amino alcohols are widely represented in biologically active compounds from neurotransmitters to antivirals. While many synthetic methods have been developed for accessing amino alcohols, the direct aminohydroxylation of alkenes to unprotected, enantioenriched amino alcohols remains a challenge. Using directed evolution, we have engineered a hemoprotein biocatalyst based on a thermostable

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。
• Chiral Metal–Organic Framework as a Platform for Cooperative Catalysis in Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Chengfeng Zhu、Qingchun Xia、Xu Chen、Yan Liu、Xia Du、Yong Cui

  DOI：10.1021/acscatal.6b02359

  日期：2016.11.4

  significant loss of catalytic activity and enantioselectivity, and its practical utility as asymmetric cyanation catalysist has been illustrated in the gram-scale synthesis of the antiviral natural products (R)- and (S)-enantiomers of tembamide. Our work therefore advances chiral MOF as an attractive platform for cooperative asymmetric catalysis in a variety of syntheses.

  在这项工作中，我们证明了金属-有机骨架（MOF）的协同不对称催化作用，以VO（salen）-MOF催化醛的氰化为例，氧化后可显着提高立体选择性（高达99％以上） ee）与同质VO（salen）对应物相比，这是由于其明渠内的VO（salen）单元对非常接近。当一对VO（salen）单元中的一个VO（salen）被一个Cu（salen）取代时，立体选择性和活性显着降低，证明了协同不对称催化作用。底物的单分子活化。戊酰胺的R）和（S）对映体。因此，我们的工作使手性MOF成为了在各种合成中进行合作性不对称催化的有吸引力的平台。
• Nitration–Peroxidation of Alkenes: A Selective Approach to β-Peroxyl Nitroalkanes
  作者：Yuanjin Chen、Yangyang Ma、Liangkui Li、Hao Jiang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00266

  日期：2019.3.1

  Nitration–peroxidation of alkenes for the synthesis of β-peroxyl nitroalkanes has been developed by using tert-butyl nitrite and tert-butyl hydroperoxide. The method presents a new and selective difunctionalization of alkenes to introduce a nitro group and a peroxyl group across the double bonds of alkenes under mild conditions. A radical reaction pathway is proposed by experimental and theoretical

  通过使用亚硝酸叔丁酯和氢过氧化叔丁基，已经开发出用于合成β-过氧硝基链烷烃的烯烃的硝化-过氧化反应。该方法提出了烯烃的新的选择性双官能化，以在温和的条件下通过烯烃的双键引入硝基和过氧基。通过实验和理论研究提出了自由基反应途径。
• In Silico Prioritization, Synthesis and In Vitro Evaluation of Tembamide Analogs for Anti-HIV Activity
  作者：Shiv Gupta、Sanjay Kumar、Nisha Jariwala、Deepali Bhadane、Kamlesh Kumar Bhutani、Smita Kulkarni、Inder Pal Singh

  DOI：10.2174/1570180814666170419115526

  日期：2017.10.31

  evaluation of their anti-HIV-1 activity is shown. Methods: In silico anti-HIV lead prioritization was performed on a set of known anti-HIV natural products in order to obtain a lead with better druglikeness and ADMET properties. Prioritized lead tembamide and its four analogs were synthesized and their anti-HIV-1 activity was evaluated. Results: Tembamide was found to be a lead with better QED, absorption

  背景：药物研发后期的人员流失率高，导致行业和政府蒙受经济损失。尽管全球范围内普遍存在HIV感染并且对AIDS患者缺乏有希望的治疗方法，但只有少数几种药物被批准用于治疗感染患者。迫切需要发现具有新颖作用机制并努力降低早期药物发现阶段的消耗率的新型抗HIV药物。 目的：根据已报道的潜在抗HIV-1线索对药物相似性（QED），致癌性，致突变性，吸收，代谢和毒性特性的定量估计，对它们进行优先排序。显示了最佳铅的类似物的合成及其抗HIV-1活性的评估。 方法：对一组已知的抗HIV天然产物进行计算机抗HIV铅优先排序，以获取具有更好的药物相似性和ADMET特性的铅。合成了优先的戊酰胺铅及其四个类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。 结果：发现甲酰胺是具有更好的QED，吸收和代谢特性且没有致癌性，诱变性和毒性潜力的铅。先前报道（+）-氨甲酰胺在H9细胞系中对实验室适应的菌株HIV-1IIIB（X4，B
• 一种坦伯酰胺的合成方法
  申请人：江苏弘和药物研发有限公司

  公开号：CN113788764A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种坦伯酰胺的合成方法，所述合成方法具体包括如下步骤：(1)以对甲氧基苯乙酮为原料，在对甲苯磺酸作用下，在无水乙醇中，与N‑溴代琥珀酰亚胺反应，得到中间体III；(2)中间体III与乌洛托品在碘化钾作用下反应，再用浓盐酸处理，得到中间体IV；(3)中间体IV在三乙胺作用下，在二氯甲烷中与苯甲酰氯反应，得到中间体V；(4)中间体V在无水乙醇中与硼氢化钠反应生成所述坦伯酰胺。本发明原料廉价易得，操作简单，安全高效，适合工业化生产。