ethyl 3,4-dimethylene-1-isocyanocyclopentane-1-carboxylate | 209258-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethylene-1-isocyanocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-isocyano-3,4-dimethylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 209258-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ALSXTVKTDJBKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethylene-1-isocyanocyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到Ethyl 1-amino-3,4-dimethylidenecyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应限制苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  报道了一种合成基于茚满的 α-氨基酸衍生物的概念性新方法。在这方面，描述了含有 α-氨基酸部分的五元环外和五元内外环二烯结构单元（7 和 15）的合成。二烯 15 是通过烯炔复分解反应作为关键步骤制备的。在本文中，我们全面介绍了我们关于这些二烯与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应的工作，以及随后环加合物氧化得到各种茚满基 α-氨基酸衍生物的工作。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<787::aid-ejoc787>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-双(溴甲基)-2-丁烯 在 sodium hydride 、 sodium thiosulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3,4-dimethylene-1-isocyanocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应限制苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  报道了一种合成基于茚满的 α-氨基酸衍生物的概念性新方法。在这方面，描述了含有 α-氨基酸部分的五元环外和五元内外环二烯结构单元（7 和 15）的合成。二烯 15 是通过烯炔复分解反应作为关键步骤制备的。在本文中，我们全面介绍了我们关于这些二烯与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应的工作，以及随后环加合物氧化得到各种茚满基 α-氨基酸衍生物的工作。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<787::aid-ejoc787>3.0.co;2-n

文献信息

• Synthesis of constrained α-amino acid derivatives via Diels-Alder approach
  作者：Sambasivarao Kotha、Enugurthi Brahmachary、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00562-0

  日期：1998.6

  Synthesis of new five and seven membered outer ring diene building blocks containing alpha-amino acid moiety and their usage in the preparation of the constrained amino acid derivatives is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.