2-{4-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]butyl}-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1533426-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-{4-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]butyl}-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-[4-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]butyl]1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-[4-[1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]butyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1533426-10-6
• 化学式: C₂₉H₃₁FN₂O₂
• 分子量: 458.576
• InChiKey: GWGRBNDXZUZCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{4-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]butyl}-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sigma-2受体激动剂可能是抗肿瘤药物的抗肿瘤药：对侧支敏感性的提示

  摘要：

  与促进新的抗肿瘤剂的开发为目标，高亲和力σ 2受体激动剂被开发，用6,7-二甲氧基-2- [4- [1-（4-氟苯基）-1- ħ吲哚-3- [-基]丁基] -1,2,3,4-四氢异喹啉（15）和9- [4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）丁基] -9 H -咔唑（25）示出了特殊的选择性为σ 2亚型。大多数化合物在人MCF7乳腺腺癌细胞中显示出显着的抗增殖活性，在相应的对阿霉素耐药的MCF7adr细胞系中也具有相似的活性。令人惊讶的是，其中一些化合物包括25种，显示MCF7adr细胞的活性比亲代细胞增强，回想起附带敏感性的现象，该现象正在研究中，用于治疗耐药性肿瘤。所有这些化合物均显示与P-糖蛋白（P-gp）相互作用，而15和25具有最大的活性，能够逆转P-gp介导的耐药性，并重新建立阿霉素在MCF7adr细胞中的抗肿瘤作用。因此，我们确定了一系列σ的2赋有耐人寻味抗肿瘤特性受体激动剂;

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300291

文献信息

• Novel indole-based sigma-2 receptor ligands: synthesis, structure–affinity relationship and antiproliferative activity
  作者：Fang Xie、Torsten Kniess、Christin Neuber、Winnie Deuther-Conrad、Constantin Mamat、Brian P. Lieberman、Boli Liu、Robert H. Mach、Peter Brust、Jörg Steinbach、Jens Pietzsch、Hongmei Jia

  DOI：10.1039/c5md00079c

  日期：——

  Novel sigma-2 ligand 1b induced G₁ phase cell cycle arrest in DU145 cells and displayed antiproliferative activity.

  小说sigma-2 配体1b在DU145细胞中诱导G1期细胞周期停滞并显示抗增殖活性。