1-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)-2-(1,2,4-triazole-1-yl)ethanone | 1384853-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)-2-(1,2,4-triazole-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；1-[2-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1384853-21-7
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₄O
• 分子量: 430.937
• InChiKey: SBRSRDZMYGCCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)-2-(1,2,4-triazole-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Licofelone Derivatives as Anticancer and Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  研究人员开发了两种 C5 取代的利可非酮衍生物，并研究了它们对乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB 231）以及结肠癌细胞（HT-29）的细胞毒性。这两种化合物对乳腺癌细胞的活性至少是 5-氟尿嘧啶（5-FU）和利可非酮的 2 倍。在 HT-29 细胞中，这两种化合物的活性较低，但与 5-FU 的活性相当，仍比利可非酮高出 2 倍。不过，C5-羧基的变化偶尔会导致体外和体内抗炎效力的显著下降。

  DOI：

  10.2174/157018011797655223

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Licofelone Derivatives as Anticancer and Anti-inflammatory Agents
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Huibin Zhang、Hai Qian、Jiahan Yin、Kerstin Bensdorf、Ronald Gust

  DOI：10.2174/157018011797655223

  日期：2011.12.1

  Two C5-substituted licofelone derivatives were developed and investigated for cytotoxicity against mammary (MCF-7 and MDA-MB 231) as well as colon carcinoma (HT-29) cancer cells. Both compounds were at least 2-fold more active than 5-fluorouracil (5-FU) and licofelone against mammary carcinoma cells. At HT-29 cells, they were less active, but nevertheless distinctly as active as 5-FU and still 2-fold more active than licofelone. However, variation of the C5- carboxylic group results in an occasionally remarkable decrease of anti-inflammatory potency in in vitro and in vivo.

  研究人员开发了两种 C5 取代的利可非酮衍生物，并研究了它们对乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB 231）以及结肠癌细胞（HT-29）的细胞毒性。这两种化合物对乳腺癌细胞的活性至少是 5-氟尿嘧啶（5-FU）和利可非酮的 2 倍。在 HT-29 细胞中，这两种化合物的活性较低，但与 5-FU 的活性相当，仍比利可非酮高出 2 倍。不过，C5-羧基的变化偶尔会导致体外和体内抗炎效力的显著下降。